二氢-3(2H)-呋喃酮 | 22929-52-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 二氢-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 二氢呋喃-3(2H)-酮；四氢-3(2H)-呋喃酮；3-酮基四氢呋喃；3-酮-四氢呋喃；3-羰基四氢呋喃；四氢呋喃-3-酮；3-四氢呋喃酮
• 英文名称: tetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: dihydrofuran-3(2H)-one；3-oxotetrahydrofuran；dihydro-3(2H)-furanone；dihydrofuran-3-one；oxolan-3-one；tetrahydrofuran-4-one；3-tetrahydrofuranone
• CAS: 22929-52-8
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD07778393
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: JLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68°C/60mmHg(lit.)
• 密度：
  1.1124 g/cm3(Temp: 420 °C)
• 闪点：
  56°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  715;694;694

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  室温下密封保存。

SDS

四氢呋喃-3-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrahydrofuran-3-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
四氢呋喃-3-酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氢呋喃-3-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 22929-52-8
分子式： C4H6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
四氢呋喃-3-酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 68 °C/8kPa
闪点： 56°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
四氢呋喃-3-酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 二氢-3(2H)-呋喃酮是一种酮类有机物，可用作医药中间体。

生物活性 二氢-3(2H)-呋喃酮（3-Oxotetrahydrofuran）可以用于合成抑制丝氨酸蛋白酶纤溶酶的环状酮抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-3(2H)-呋喃酮 在 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以86.4 %的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  难还原酮四氢呋喃-3-酮不对称还原的羰基还原酶工程

  摘要：

  四氢呋喃-3-酮（3TF）因其高度立体对称性而被认为是羰基还原酶难以还原的酮，因此，生物合成手性3-羟基四氢呋喃（3HTF）是治疗糖尿病药物的关键前体。 HIV或糖尿病，已受到限制。目前的研究使用异丙醇作为共底物（500 mM，22 g/L/h 时空产率，67% ee），从念珠菌化生中挖掘出一种对 3TF 具有高活性的强大羰基还原酶 CmCR 。根据底物结合口袋中底物醚氧的取向，合理设计CmCR，筛选出两个突变体MuR和MuS，将3TF完全还原为( R )-HTF和( S))-HTF 分别具有最高的 3TF 负载量和生产率（ MuR 为200 mM，4.4 g/L/h 时空产率，99% ee，而500 mM，11 g/ L /h 时空产率，99% ee ）穆斯）。揭示了立体选择性增强的结构机制：诱变改变了底物入口周围的静电势，促进3TF与MuR或MuS在某一方向接近、结合并形成预反应状态，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113466
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 一氧化二氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二氢-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮将烯烃液相氧化为羰基化合物

  摘要：

  在使用氧化亚氮（N 2 O）的液相非催化氧化中，对包括线性，环状，杂环烯烃及其衍生物在内的各种底物进行了测试。烯烃的结构和组成对反应选择性有重要影响。对于许多烯烃，N 2 O氧化为制备羰基化合物提供了一种选择方法。卡宾（或重氮甲烷）物质的生成是末端烯烃氧化的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303155
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 二氢-3(2H)-呋喃酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到3-(6-bromo-4-methylpyridin-2-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYK2 SELECTIVE INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE TYK2 ET SON UTILISATION
  [ZH] TYK2选择性抑制剂及其用途

  摘要：

  一种TYK2选择性抑制剂及其用途，具体涉及一种式(I)化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其可药用的盐，以及其用于制备由TYK2介导的疾病药物中的用途。

  公开号：

  WO2022083560A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reduction of Difficult-to-Reduce Ketones: Triple-Code Saturation Mutagenesis of an Alcohol Dehydrogenase
  作者：Zhoutong Sun、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Guangyue Li、Jiahai Zhou、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/acscatal.5b02752

  日期：2016.3.4

  as the model compound. Highly (R)- and (S)-selective variants were evolved (95%–99% ee) with minimal screening. These robust catalysts also proved to be effective in the asymmetric reduction of tetrahydrothiofuran-3-one and other challenging prochiral ketones as well. The chiral products, which are generally prepared by multistep routes, serve as synthons in the preparation of several important therapeutic

  在有机化学，手性人造过渡金属催化剂或有机催化剂和醇脱氢酶（ADH）类型的酶中，形成对映体纯仲醇催化不对称还原前手性酮至关重要。一个明显的局限性是传统的要求，即羰基官能团侧翼的α-和α'-部分在空间和/或电子上不同。难以还原的酮，例如四氢呋喃-3-酮和四氢硫呋喃-3-酮，以及相关的底物，无论催化剂类型如何，都是特别具有挑战性的。嗜热乙醇杆菌的ADH（TbSADH）是一种有吸引力的工业生物催化剂，因为它具有很高的热稳定性，但也无法还原此类酮。我们已经成功地使用先前开发的三密码子饱和诱变概念在TbSADH结合口袋和四氢呋喃-3-酮作为模型化合物的内衬位点成功应用了定向进化。只需很少的筛选就可以进化出高度（R）和（S）选择性的变种（95％–99％ee）。这些坚固的催化剂还被证明可有效地不对称还原四氢硫呋喃-3-酮和其他具有挑战性的手性酮。通常通过多步途径制备的手性产物在几种重要治疗药物的制备中用作合成子。
• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018137593A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  提供了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的用途，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。