还原棕5 | 3989-75-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 还原棕5
• 中文别名: C.I.颜料棕27；卡尔考通棕2R；立索尔坚牢棕GP
• 英文名称: Thioindigo Red Brown Zh
• 英文别名: 2-(1-Oxobenzo[e][1]benzothiol-2-ylidene)benzo[e][1]benzothiol-1-one
• CAS: 3989-75-1
• 化学式: C₂₄H₁₂O₂S₂
• 分子量: 396.49
• InChiKey: RNJIWICOCATEFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

简介

还原棕5（Vat Brown 5），又称颜料棕27，是一种硫靛类的还原染料。它呈现红棕色粉末状，不溶于水和乙醇；在二甲苯中微溶并呈枣红色。遇浓硫酸会变成暗棕色，并进一步转变成蓝色；稀释后则显蓝色。在碱性保险粉还原液中的隐色体呈现微红光黄色，在酸性环境中则为浅棕色。这种染料具有优良的耐光牢度与热稳定性，主要用于纺织品、印刷油墨和皮革着色。

合成原料

还原棕5可通过以下两种方法合成：

1. 以2-萘磺酸为起始原料，经酰氯化后转化为2-巯基萘，再与氯乙酸缩合、酰氯化并闭环反应生成苯并[4,5]-羟基硫吲哚。随后进行氧化反应最终得到C.I.还原棕5。
2. 以简化的工艺：将萘与乙酐（三氯化铝作为催化剂）反应生成1-萘甲酮，再通过多硫化钠的硫化反应得到C.I.还原棕5。经颜料化处理后可得还原棕5。

制备工艺

还原棕5的制备过程包括：以2-萘磺酸为原料，经过酰氯化、还原转变为2-巯基萘，随后与氯乙酸缩合并进行酰氯化和闭环反应生成苯并[4,5]-羟基硫吲哚。此化合物进一步氧化后即可得到C.I.还原棕5；或采用简化工艺：以萘为原料与乙酐（三氯化铝作为催化剂）生成1-萘甲酮，再通过多硫化钠进行硫化反应生成C.I.还原棕5；经颜料化处理后可得C.I.颜料棕27。

化学性质

还原棕5呈现红棕色粉末状，不溶于水和乙醇。在二甲苯中微溶且显枣红色。遇到浓硫酸时会变成暗棕色并转变成蓝色；稀释后则呈蓝色。在碱性保险粉还原液中的隐色体呈现微红光黄色，在酸性溶液中为浅棕色。

用途

该染料用于棉、粘纤、蚕丝线、羊毛、维纶等纺织物的染色和印花。它对棉纤维的亲合力较差，因此较少被用来进行染色。适用于直接印花、防染印花及苯胺黑地色防染；同时也可以应用于浅色至浅中色拔染印花。通过脲醛、氰醛、KMEU或BHES等树脂整理后的印染物颜色会稍变浅；而采用2D树脂处理后，其色泽变化不大。此染料在阳光下长期曝露会导致纤维脆化。

生产方法

还原棕5的生产过程包括：将精萘与乙酐、三氯化铝进行乙酰化反应，水解后再通过多硫化钠和乙醇进行硫化缩合；经过脱硫后过滤干燥并商品化处理以制得成品。原料消耗量为每吨产品使用615千克精萘、600千克乙酐、690千克二氯乙烷、950升乙醇（含95%）、2040千克硫磺、2100千克烧碱（纯度100%）、1690千克三氯化铝和215千克亚硝酸钠。此外，还需添加640千克扩散剂（纯度100%）及102千克磷酸氢二钠作为辅助成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原棕5 在 rongalite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸钠还原还原染料的动力学模型

  摘要：

  比较了还原染料与链烷烃亚磺酸钠在有和没有扩散阻碍下的反应动力学数据。提出了该过程的一种常见的逐步机制。

  DOI：

  10.1134/s1070427212010132