(S)-N-diphenylphosphinoyl-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-N-diphenylphosphinoyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-diphenylphosphoryl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 329.335
• InChiKey: FHRHECDOZMURQE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 二苯基次膦酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-N-diphenylphosphinoyl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e

文献信息

• Chiral phosphinamides: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Barry Burns、N. Paul King、Heather Tye、John R. Studley、Mark Gamble、Martin Wills

  DOI：10.1039/a709174e

  日期：——

  We have identified a new class of catalysts for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane. Key to the architecture of effective catalysts is an N–PO structural unit which may be part of a phosphinamide, phosphonamide or a related structure. Such catalysts are simple to prepare, are often crystalline solids and may be recovered from reduction reactions and reused. The catalysts act essentially

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。