cyclohexylethynyl-phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylethynyl-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphorylethynylcyclohexane
• 化学式: C₁₀H₁₇O₃P
• 分子量: 216.217
• InChiKey: XTPKFADKSZGHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 、 cyclohexylethynyl-phosphonic acid dimethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到dimethyl (8-cyclohexyltricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-7-en-7-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2 + 2] Bis-Homo-Diels-Alder与1,3-环辛二烯的炔基膦酸酯的环加成反应

  摘要：

  抽象的 考察了钌催化的[2 + 2 + 2]双-均-Diels-Alder环加成反应在1,5-环辛二烯与炔基膦酸酯之间的作用。发现各种炔基膦酸酯部分与环加成相容，从而以46-97％的收率得到三环[4.2.2.0 2,5 ] dec-7-ene三环化合物。 考察了钌催化的[2 + 2 + 2]双-均-Diels-Alder环加成反应在1,5-环辛二烯与炔基膦酸酯之间的作用。发现各种炔基膦酸酯部分与环加成相容，从而以46-97％的收率得到三环[4.2.2.0 2,5 ] dec-7-ene三环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690612
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-cyclohexylethene 、 亚磷酸二甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到cyclohexylethynyl-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔基膦酸酯的一锅法合成

  摘要：

  已经开发出一种由1，1-二溴-1-烯烃钯催化合成炔基膦酸酯的方法。通常，发现该转化的最佳催化剂体系是Pd（OAc）（2），dppf，H-膦酸酯，环氧丙烷，DMF，80°C。该反应在两个1,1-二溴-1-烯烃和H-膦酸酯偶联伙伴。骨架修饰的胸苷二聚体的合成用于说明该方法在复杂靶分子合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0066173

文献信息

• Transformation of alkynyl sulfones into alkynylphosphonates with trialkyl phosphites
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Akitoshi Ogata、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.013

  日期：2008.3

  1-Alkynylphosphonates were obtained in good to high yields by simple heating of 1-alkynyl sulfones with trialkyl phosphites.

  通过简单地将1-炔基砜与亚磷酸三烷基酯一起加热，可以以高至高产率获得1-炔基膦酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Bis-Homo-Diels–Alder Cycloadditions of 1,5-Cyclooctadiene with Alkynyl Phosphonates
  作者：Dina Petko、Austin Pounder、William Tam

  DOI：10.1055/s-0039-1690612

  日期：2019.11

  Abstract The ruthenium-catalyzed [2+2+2] bis-homo-Diels–Alder cycloaddition between 1,5-cyclooctadiene and alkynyl phosphonates was investigated. Various alkynyl phosphonate moieties were found to be compatible with the cycloaddition to give the tricyclo[4.2.2.02,5]dec-7-ene tricyclic compounds in yields of 46–97%. The ruthenium-catalyzed [2+2+2] bis-homo-Diels–Alder cycloaddition between 1,5-cyclooctadiene

  抽象的 考察了钌催化的[2 + 2 + 2]双-均-Diels-Alder环加成反应在1,5-环辛二烯与炔基膦酸酯之间的作用。发现各种炔基膦酸酯部分与环加成相容，从而以46-97％的收率得到三环[4.2.2.0 2,5 ] dec-7-ene三环化合物。 考察了钌催化的[2 + 2 + 2]双-均-Diels-Alder环加成反应在1,5-环辛二烯与炔基膦酸酯之间的作用。发现各种炔基膦酸酯部分与环加成相容，从而以46-97％的收率得到三环[4.2.2.0 2,5 ] dec-7-ene三环化合物。
• A New One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates
  作者：Manuel Lera、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol0066173

  日期：2000.11.1

  A method for the palladium-catalyzed synthesis of alkynylphosphonates from 1,1-dibromo-1-alkenes has been developed. In general, the best catalyst system for this transformation was found to be Pd(OAc)(2), dppf, H-phosphonate, propylene oxide, DMF, 80 degrees C. The reaction appears tolerant of a range of functional groups in both the 1,1-dibromo-1-alkene and H-phosphonate coupling partners. The synthesis

  已经开发出一种由1，1-二溴-1-烯烃钯催化合成炔基膦酸酯的方法。通常，发现该转化的最佳催化剂体系是Pd（OAc）（2），dppf，H-膦酸酯，环氧丙烷，DMF，80°C。该反应在两个1,1-二溴-1-烯烃和H-膦酸酯偶联伙伴。骨架修饰的胸苷二聚体的合成用于说明该方法在复杂靶分子合成中的应用。