N-((1E,2E)-3-phenylallylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1E,2E)-3-phenylallylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(Methanesulfonyl)cinnamaldimine；(E)-N-cinnamylidene-methanesulfonamide；(NE)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: XLOQLIJPVAXHCC-OSODFHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1E,2E)-3-phenylallylidene)methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 syn-methyl 2-(methylsulfonyl)-1-oxo-3-((E)-styryl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-trimethylsilyl-1-azabuta-1,3-diene 、 甲基磺酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-((1E,2E)-3-phenylallylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Flask Conversion of Aldehydes and Ketones to N-Sulfonyl Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00127a054

文献信息

• Chiral NHC Ligands Bearing a Pyridine Moiety in Copper-Catalyzed 1,2-Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated <i>N</i>-Tosylaldimines
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00093

  日期：2016.4.1

  Asymmetric 1,2-addition of dialkylzinc reagents to α,β-unsaturated N-tosylaldimines was catalyzed by copper salt in the presence of chiral imidazolium salts having a pyridine ring, which were derived from amino acid, to afford the corresponding chiral allylic amines with up to 91% ee in reasonably high yields. The chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand played an important role in controlling chemoselectivity

  在具有衍生自氨基酸的具有吡啶环的手性咪唑鎓盐的存在下，铜盐催化二烷基锌试剂向α，β-不饱和N-甲苯磺酰基亚胺的不对称1,2-加成反应，得到相应的手性烯丙基胺高达91％ee，且产量相当高。手性N-杂环卡宾（NHC）配体在控制化学选择性中起着重要作用。