(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-3-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: GMCADWQJYJHAEI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(1-bromo-2-cyclohexylvinyl)-3-methylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基溴的立体定向加氢脱卤：合成（E）-烯烃的新方法。

  摘要：

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc00345d

文献信息

• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Photoinduced, Copper-Promoted Regio- and Stereoselective Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Acids with Alkyl Iodides
  作者：Chao Wang、Yingjie Lei、Mengzhun Guo、Qinyu Shang、Hong Liu、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03289

  日期：2017.12.1

  The first example of UV light-induced, copper-catalyzed regio- and stereoselective decarboxylative coupling of α,β-unsaturated acids with alkyl iodides was reported. Under standard conditions, the 1°, 2°, and 3° alkyl iodides proceeded smoothly with the E-selective alkenes obtained in uniformly good yields and high stereoselectivities.

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。
• Peroxide promoted tunable decarboxylative alkylation of cinnamic acids to form alkenes or ketones under metal-free conditions
  作者：Jing Ji、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5cc01762a

  日期：——

  In the presence of DTBP or DTBP/TBHP, the decarboxylative alkylation of cinnamic acids with alkanes gave alkenes and ketones respectively via a radical mechanism in moderate to good yields.

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。