(1-cyclohexylcyclohexyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-cyclohexylcyclohexyl)malononitrile
• 英文别名: 2-([1,1'-bi(cyclohexan)]-1-yl)malononitrile；2-(1-Cyclohexylcyclohexyl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: SHMMUHVBFLCVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 sodium dihydrogenphosphate 、 碘 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-cyclohexylcyclohexyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的分子间自由基共轭加合物，用于构建临近的第四纪碳中心。

  摘要：

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01724

文献信息

• Visible Light Uranyl Photocatalysis: Direct C–H to C–C Bond Conversion
  作者：Luca Capaldo、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.9b00287

  日期：2019.4.5

  Uranyl nitrate hexahydrate performs as an efficient photocatalyst in the direct C–H to C–C bond conversion under blue light irradiation via hydrogen atom transfer (HAT). This uranyl salt enables the remarkable smooth functionalization of unactivated (cyclo)alkanes, ethers, acetals, and amides via radical addition onto electrophilic olefins. Dedicated electrochemical measurements on compounds and intermediates

  硝酸铀酰六水合物在通过氢原子转移（HAT）的蓝光照射下，在直接C–H到C–C键转换中，可作为有效的光催化剂。这种铀酰盐可通过自由基加成到亲电烯烃上，使未活化的（环）烷烃，醚，乙缩醛和酰胺具有显着的平滑功能。对该过程中涉及的化合物和中间体进行了专门的电化学测量，以支持该机理建议。
• Hydrocarbon Activation. Synthesis of β-Cycloalkyl (Di)nitriles through Photosensitized Conjugate Radical Addition
  作者：Anna Maria Cardarelli、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo010400k

  日期：2001.11.1

  Photoinduced hydrogen abstraction from aliphatic cyclic hydrocarbons (C(5) to C(7), C(12), as well as adamantane) by triplet aromatic ketones in the presence of alpha,beta-unsaturated (di)nitriles offers a straightforward entry to the corresponding alkylated (di)nitriles via the alkyl radicals. Yields are moderate to good depending on the olefins structure (substitution in beta slows down the addition

  在存在α，β-不饱和（di）腈的情况下通过三重芳族酮从脂肪族环状烃（C（5）到C（7），C（12）以及金刚烷）的光诱导氢提取提供了直接的途径经由烷基的相应的烷基化的（二）腈。取决于烯烃的结构，产率中等至良好（β取代会减慢单腈的加成，但对于α，α-二腈，电子活化也可使β，β-二取代底物有效烷基化）。用（1-甲基戊-4-烯叉）丙二腈获得了串联烷基化-环化方法。
• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。