2-(4-methyl-5-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-methyl-5-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[4-methyl-5-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)triazol-2-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₇
• 分子量: 243.271
• InChiKey: LBRARSXHMAFLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-(4-methyl-5-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现三唑-吡咯并嘧啶的2,5-异构体相对于JAK1和JAK3为选择性Janus激酶2（JAK2）抑制剂

  摘要：

  Janus激酶（JAK）家族的成员是潜在的治疗靶标。突变JAK2异常信号转导与非小细胞肺癌（NSCLC）的血液系统恶性肿瘤有关，例如骨髓增生性肿瘤（MPN）和酪氨酸激酶抑制剂（TKI）抗性。基于4-（2,5-三唑）-吡咯并嘧啶的结构，我们发现了一种有效且高度选择性的JAK2抑制剂，优于JAK1和-3。在所有测试的三唑化合物中，与在R 2处取代各种烷基的异构体相比，2,5-三唑区域异构体能更有效地抑制JAK2激酶活性。除了甲基取代的1，5-三唑比相应的1，4-和2，5-三唑更有效外，其他位置。合成的1，4-异构体均未抑制所有三个JAK家族成员。用于R的苯基或甲苯基取代基的化合物1的位置被完全失活与在将R取代的甲基的相应类似物相比1位置。这种结构-活性关系的结果是，被环丙基甲基部分取代的54具有显着的抑制活性和选择性（IC 50  = 41.9 nM，选择性选择性JAK1 / 2 10.6和JAK3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.008