7-phenyltricyclo[4.2.2.0^2.5]dec-7-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyltricyclo[4.2.2.0^2.5]dec-7-ene
• 英文别名: Tricyclo[4.2.2.0(2,5)]dec-7-ene, 7-phenyl-；7-phenyltricyclo[4.2.2.02,5]dec-7-ene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: HCAFMAWTSOHVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,5-环辛二烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到7-phenyltricyclo[4.2.2.0^2.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Bis-Homo-Diels-Alder reaction: searching for commercially available catalysts and expanding the scope of reaction

  摘要：

  商业上可获得的钌催化剂，Cp*RuCl(COD)，被发现在催化1,5-环辛二烯和各种炔烃之间的双-同族二烯烃[2+2+2]环加成反应中具有活性，产率为中等到良好（35%至92%）。电子给体基团，特别是羟基基团的存在，极大地增强了炔烃基团在环加成中的反应性。即使在炔烃上存在笨重的取代基，该反应也被发现是成功的。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0117

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Bis-Homo-Diels-Alder reaction: searching for commercially available catalysts and expanding the scope of reaction
  作者：Dina Petko、Matthew Stratton、William Tam

  DOI：10.1139/cjc-2018-0117

  日期：2018.12

  Commercially available ruthenium catalyst, Cp*RuCl(COD), was found to be active in catalyzing Bis-Homo-Diels-Alder [2+2+2] cycloaddition reactions between 1,5-cyclooctadiene and various alkynes giving moderate to good yields (35%–92%). The presence of electron donating groups, especially hydroxyl groups, greatly enhanced the reactivity of the alkyne moiety in the cycloaddition. The reaction was also found to be successful even in the presence of bulky substituents on the alkynes.

  商业上可获得的钌催化剂，Cp*RuCl(COD)，被发现在催化1,5-环辛二烯和各种炔烃之间的双-同族二烯烃[2+2+2]环加成反应中具有活性，产率为中等到良好（35%至92%）。电子给体基团，特别是羟基基团的存在，极大地增强了炔烃基团在环加成中的反应性。即使在炔烃上存在笨重的取代基，该反应也被发现是成功的。