chabamide H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: chabamide H
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-2,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)-5-(piperidine-1-carbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: ZZNJMZOPONKQDU-JQDNXDNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-fagaramide 、 胡椒碱 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以0.049 g的产率得到chabamide H
  参考文献：
  名称：

  Piper chaba Hunter的新型二聚酰胺生物碱：分离，细胞毒活性及其仿生合成

  摘要：

  从Piper chaba Hunter根部提取的甲醇提取物进行色谱分离，分离出四种新的二聚生物碱，chabamide H（1），I（2），J（3），K（4）以及11种已知化合物（5 – 15）。它们的化学结构和相对立体化学是在综合光谱技术（红外，质谱和核磁共振）的基础上确定的，并通过与文献报道的数据进行比较进一步证实。此外，所有二聚酰胺（1 – 7）及其单体（8 – 10）的细胞毒活性）针对宫颈（HELA），乳腺癌（MCF-7），肝（HEPG2），结肠（HT-29）和结肠（COLO-205）癌细胞系进行了评估。在测试的分离物中，有5个和7个对COLO-205细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值分别为3.10μg/ mL和0.018μg/ mL。为了证明新分离出的化合物的生物发生，还通过Diels-Alder反应通过在水性介质中使用铜（II）盐进行了仿生合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.015

文献信息

• Novel dimeric amide alkaloids from Piper chaba Hunter: isolation, cytotoxic activity, and their biomimetic synthesis
  作者：V. Rama Subba Rao、G. Suresh、K. Suresh Babu、S. Satyanarayana Raju、M.V.P.S. Vishnu vardhan、Sistla Ramakrishna、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.015

  日期：2011.3

  Chromatographic fractionation of methanol extract from roots of the Piper chaba Hunter resulted in the isolation of four new dimeric alkaloids, chabamide H (1), I (2), J (3), K (4) together with 11 known compounds (5–15). Their chemical structures and relative stereochemistry were determined on the basis of the comprehensive spectroscopic techniques (IR, Mass, and NMR) and further confirmed by comparison

  从Piper chaba Hunter根部提取的甲醇提取物进行色谱分离，分离出四种新的二聚生物碱，chabamide H（1），I（2），J（3），K（4）以及11种已知化合物（5 – 15）。它们的化学结构和相对立体化学是在综合光谱技术（红外，质谱和核磁共振）的基础上确定的，并通过与文献报道的数据进行比较进一步证实。此外，所有二聚酰胺（1 – 7）及其单体（8 – 10）的细胞毒活性）针对宫颈（HELA），乳腺癌（MCF-7），肝（HEPG2），结肠（HT-29）和结肠（COLO-205）癌细胞系进行了评估。在测试的分离物中，有5个和7个对COLO-205细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值分别为3.10μg/ mL和0.018μg/ mL。为了证明新分离出的化合物的生物发生，还通过Diels-Alder反应通过在水性介质中使用铜（II）盐进行了仿生合成。