N-(p-tolyl)-N-tosylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-N-tosylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: ZNVCOXMSUATKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-N-tosylmethacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到3-azido-2-methyl-N,2-dip-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)-N-tosylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933

文献信息

• Iron-catalyzed arylmethylation of sulfonyl acrylamides
  作者：Jin-Tao Yu、Weiming Hu、Haibo Peng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.105

  日期：2016.9

  A novel iron-catalyzed arylmethylation of activated alkenes was developed using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the methyl radical source. This cascade process involved the sequential methyl radical addition, 1,4-aryl migration, and desulfonylation of sulfonyl acrylamides to afford a variety of α-aryl-β-methyl amides in good to moderate yields.

  使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为甲基自由基源，开发了一种新型的铁催化的活化烯烃芳基甲基化方法。该级联过程涉及顺序的甲基自由基加成，1，4-芳基迁移和磺酰基丙烯酰胺的去磺酰化，以良好至中等的产率提供各种α-芳基-β-甲基酰胺。
• 1,2-Arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides using aliphatic aldehydes as the alkyl source
  作者：Jin-Tao Yu、Rongzhen Chen、Jiawei Zhu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ob01260h

  日期：——

  A metal-free decarbonylative arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides with aliphatic aldehydes as alkylating source was developed, providing a series of α-aryl-β-alkylamides in moderate to good yields. In this reaction, the concomitant alkylation, aryl migration and desulfonylation was involved.

  开发了以脂肪族醛为烷基化源的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的无金属脱羰基芳基烷基化反应，以中等至良好的收率提供了一系列α-芳基-β-烷基酰胺。在该反应中，涉及伴随的烷基化，芳基迁移和脱磺酰化。
• Metal-free cascade construction of C–C bonds by activation of inert C(sp³)–H bonds
  作者：Honglin Zhang、Changduo Pan、Ning Jin、Zhangxi Gu、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc08629e

  日期：——

  Metal-free catalytic activation of inert C(sp³)–H/elimination of SO₂/C–C bond formationviaa free radical process were achieved in sequence.

  无金属催化激活惰性C(sp3)-H/ SO2消除/ C-C键形成通过自由基过程实现了顺序。
• Molecular Oxygen Mediated Radical Dicarbofunctionalization of Olefin with Aldehyde
  作者：Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00618

  日期：2018.5.18

  quaternary stereogenic center at the α-position via a one-pot alkylation/aryl-migration/desulfonylation radical cascade. The novel process is developed employing readily available and inexpensive aldehyde as an alkyl radical precursor and O2 as the sole oxidant. The method features a broad substrate scope, operational simplicity, convenient reagents, and scalability. A radical chain mechanism that

  在这里，我们提出了一种无金属和过氧化物的方法，用于通过一锅烷基化/芳基迁移/脱磺酰基自由基级联反应在α-位带有全碳季立体中心的立体位阻酰胺的合成。通过使用容易获得且廉价的醛作为烷基自由基前体和O 2作为唯一氧化剂来开发新方法。该方法具有广泛的底物范围，操作简便，方便的试剂和可扩展性。提出了由O 2引发的自由基链机制。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization of Activated Alkenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Chao Chen、Haijun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02594

  日期：2016.2.5

  decarboxylative addition/aryl migration/desulfonylation of N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide with primary, secondary, and tertiary carboxylic acids was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of α-all-carbon quaternary stereocenters amides and isoquinolinediones. It was proposed that the radical generated from the silver-catalyzed decarboxylation was involved in the sequence

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。