1-methoxy-4-(tosylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(tosylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynylsulfonyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: YEEJDMQXZNPLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(tosylethynyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃与磺酰肼的电化学磺酰化：炔烃砜合成的无金属和氧化剂的协议。

  摘要：

  在此，已开发了末端炔烃与磺酰肼之间的电化学氧化交叉偶联反应。碘化四丁基铵用作电解质和氧化还原介质。该方法的显着优势是原子效率高，官能团耐受性高以及无过渡金属和氧化剂的条件。大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性，其中一种化合物可以抑制细胞迁移并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901607
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxy-4-(tosylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与磺酰肼的电化学磺酰化：炔烃砜合成的无金属和氧化剂的协议。

  摘要：

  在此，已开发了末端炔烃与磺酰肼之间的电化学氧化交叉偶联反应。碘化四丁基铵用作电解质和氧化还原介质。该方法的显着优势是原子效率高，官能团耐受性高以及无过渡金属和氧化剂的条件。大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性，其中一种化合物可以抑制细胞迁移并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901607

文献信息

• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• Electrochemically Enabled Sulfonylation of Alkynes with Sodium Sulfinates
  作者：Xiangtai Meng、Hehua Xu、Xiaoji Cao、Xu-Min Cai、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02341

  日期：2020.9.4

  An electrochemical sulfonylation of alkynes with sodium sulfinates was achieved for the first time at room temperature. Employing this electrolysis strategy, the reaction occurs efficiently under transition-metal-free, external oxidant-free, and base-free conditions and furnishes diverse alkynyl sulfones in satisfactory yield with broad functional group tolerance.

  在室温下首次实现了亚磺酸钠与炔烃的电化学磺酰化反应。采用这种电解策略，该反应可在无过渡金属，无外部氧化剂和无碱的条件下有效地进行，并以令人满意的产率提供宽泛的官能团耐受性的各种炔基砜。
• 一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN111777534B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用，所述炔基砜类化合物包括以下的原料炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾、水以及有机溶剂。本发明提供的炔基砜类化合物以炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾、水以及有机溶剂作为原料，通过电解即可制备炔基砜类化合物，可以在温和无金属催化剂的条件下实现合成炔基砜类化合物，无需高温、富氧、恒压等条件，反应条件不苛刻，而且步骤简单，无需多步反应，简化了合成步骤，解决了现有炔基砜类化合物在制备中存在条件苛刻，而且步骤繁琐的问题；而提供的所述炔基砜类化合物的制备方法操作简单，产率高，具有较高的经济适用性。