(+/-)-(2S,SiR)-4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,SiR)-4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl-methyl-(phenylmethoxymethyl)silyl]oxybutan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: UJZWHLIGAXDJME-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-(2S,SiR)-4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基醚辅助α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物的不对称亲核加成

  摘要：

  手性硅基团通过醚键作为保护基团，通过醚键连接在促排卵的官能团附近，至少在特定情况下，可以有效地充当立体化学导向剂。向α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物（甲硅烷氧基为立体异构（Me 3 C）（BnOCH 2）MeSiO-基团）添加格氏试剂，得到的相应产物的立体选择性高达92％。讨论了选择性的来源及其对结构参数的依赖性。可能尚未通过辅助组的结构优化来增加所描述原理的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00553-7

文献信息

• A chiral silyl ether as auxiliary for the asymmetric nucleophilic addition to α- and β-silyloxy carbonyl compounds
  作者：Michael Trzoss、Jie Shao、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00553-7

  日期：2002.7

  Chiral silicon groups, attached as protective group in proximity to a prostereogenic functionality by means of an ether linkage, can act, at least in specific cases, efficiently as stereochemical directors. The addition of Grignard reagents to α- and β-silyloxy carbonyl compounds (silyloxy is the stereogenic (Me3C)(BnOCH2)MeSiO-group) afforded the respective products with stereofacial selectivities

  手性硅基团通过醚键作为保护基团，通过醚键连接在促排卵的官能团附近，至少在特定情况下，可以有效地充当立体化学导向剂。向α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物（甲硅烷氧基为立体异构（Me 3 C）（BnOCH 2）MeSiO-基团）添加格氏试剂，得到的相应产物的立体选择性高达92％。讨论了选择性的来源及其对结构参数的依赖性。可能尚未通过辅助组的结构优化来增加所描述原理的潜力。