(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YPXMCVJCJHKWEU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-苯-1,3-丁二烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铋催化 1,3-二烯与氨基甲酸酯、磺胺和甲酰胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja056112d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of α-Olefins with Indoles
  作者：Shreeja Bhatt、Ya-Nong Wang、Hoang T. P. Pham、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02190

  日期：2022.8.12

  the use of indoles, one of the most common nitrogen-containing heterocycles in FDA-approved drugs, as nucleophiles in the Pd-catalyzed aza-Wacker reaction. This N-functionalization of indoles is a Markovnikov selective olefin functionalization of simple alkenes using catalytic Pd(NPhth)2(PhCN)2 and O2 as the terminal oxidant in the presence of catalytic Bu4NBr. Various substituted indoles and alkenes

  在这里，我们报告了吲哚的用途，吲哚是 FDA 批准的药物中最常见的含氮杂环化合物之一，作为 Pd 催化的氮杂瓦克反应中的亲核试剂。这种吲哚的N官能化是在催化 Bu 4 NBr存在下使用催化 Pd(NPhth) 2 (PhCN) 2和 O 2作为末端氧化剂的简单烯烃的马尔可夫尼科夫选择性烯烃官能化。发现各种取代的吲哚和烯烃参与其中；提供了 21 个示例，其产率范围为 41% 至 97% 的分离产率。此外，内酰胺和恶唑烷酮显示参与反应条件。机理研究表明邻苯二甲酰亚胺配体和 Bu 4NBr 添加剂可减缓不需要的副反应：分别为吲哚分解和烯烃异构化。
• Bismuth-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes with Carbamates, Sulfonamides, and Carboxamides
  作者：Hongbo Qin、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja056112d

  日期：2006.2.1

  A Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system efficiently promoted intermolecular 1:1 hydroamination of 1,3-dienes with various carbamates, sulfonamides, and carboxamides to afford allylic amines in good yield (up to 96%). Reaction proceeded with 0.5-10 mol % catalyst loading at 25-100 degrees C (generally at 50 degrees C) in 1,4-dioxane within 24 h. The Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) system constitutes

  Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统有效地促进了 1,3-二烯与各种氨基甲酸酯、磺酰胺和甲酰胺的分子间 1:1 加氢胺化，得到烯丙胺收率良好（高达 96%）。反应在 25-100 摄氏度（通常在 50 摄氏度）下在 1,4-二恶烷中以 0.5-10 mol% 的催化剂负载在 24 小时内进行。Bi(OTf)(3)/Cu(CH(3)CN)(4)PF(6) 系统构成了一系列分子间加氢胺化催化的新入口。还讨论了机理研究和假定的反应机制。