3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FMNTZEDUGVKXMW-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI/N,N-Dimethylglycine-Catalyzed Coupling of Vinyl Halides with Amides or Carbamates

  摘要：

  The Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides with amides or carbamates proceeds well at room temperature to 80 degreesC in dioxane to give enamides using NN-dimethylglycine as the promoter and Cs2CO3 as the base. The geometry of the C-C double bond is retained during the reaction course.

  DOI：

  10.1021/ol049464i