imidazol-1-yl-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imidazol-1-yl-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UPWRIAWZCNTPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 imidazol-1-yl-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanone 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到1-(4-(allyloxy)phenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成酮。

  摘要：

  作为构建复杂有机支架的关键要素，CC键的形成仍然是合成有机化学领域的一个挑战。单电子化学的最新进展使得形成各种CC键的新方法成为可能。本文公开了用于由羧酸形成酮的酰基唑鎓的新型单电子还原的开发。通过合并 N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，可以轻松地原位构建酰基唑鎓，然后进行自由基-自由基偶联。该方案在合成中的实用性在多种药物化合物的后期功能化中得到了展示。使用手性 NHC 的初步研究表明可以实现对映选择性，展示了该方案相对于替代方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202001824
• 作为产物：
  描述：

  4-庚氧基苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 imidazol-1-yl-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成酮。

  摘要：

  作为构建复杂有机支架的关键要素，CC键的形成仍然是合成有机化学领域的一个挑战。单电子化学的最新进展使得形成各种CC键的新方法成为可能。本文公开了用于由羧酸形成酮的酰基唑鎓的新型单电子还原的开发。通过合并 N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，可以轻松地原位构建酰基唑鎓，然后进行自由基-自由基偶联。该方案在合成中的实用性在多种药物化合物的后期功能化中得到了展示。使用手性 NHC 的初步研究表明可以实现对映选择性，展示了该方案相对于替代方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202001824

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer from Xanthates to Acyl Azoliums: Divergent Ketone Synthesis via <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chang‐Yin Tan、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202306191

  日期：2023.8.7

  A versatile NHC-catalyzed method has been developed for synthesizing ketones from alcohols and carboxylic acid derivatives through SET (single electron transfer) between photoexcited xanthates and acyl azoliums. This approach further facilitates the generation of structurally diverse cross-coupled ketones by incorporating alkenes and enynes.

  开发了一种通用的 NHC 催化方法，用于通过光激发黄原酸盐和酰基唑鎓之间的 SET（单电子转移）从醇和羧酸衍生物合成酮。这种方法通过结合烯烃和烯炔进一步促进了结构多样的交叉偶联酮的生成。
• N-heterocyclic carbene and photocatalyst-catalyzed rapid access to indole ketones via radical C(sp3)–H acylation
  作者：Guihua Nie、Ting Tu、Tianhui Liao、Donghan Liu、Wenjun Ye、Shi-Chao Ren

  DOI：10.1039/d4gc00653d

  日期：——

  proceeded via direct acylation of indole benzylic C(sp3)–H bond under the NHC and photocatalyst catalysis. The mild conditions, broad substrate scope, and predictable regioselectivity among multiple potential reactive sites enable efficient access to α-indolyl ketones from readily available 2- or 3-alkyl-substituted indoles. Furthermore, the competitive reaction at the 2- or 3-benzylic position of the

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。