3-methyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol
• 英文别名: 3-methyl-5-tosylbenzene-1,2-diol；3-Methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: IWDOJYSXMCPLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 3-甲基苯邻二酚 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3-methyl-5-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜通过儿茶酚和芳基亚磺酸的氧化偶联

  摘要：

  利用铁氰化钾促进的原位生成的邻苯醌和芳基亚磺酸的偶联反应，开发了一种简单有效的合成二芳基砜的方法。产品收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。

  DOI：

  10.1080/10426500500327089

文献信息

• Green and mild laccase-catalyzed aerobic oxidative coupling of benzenediol derivatives with various sodium benzenesulfinates
  作者：Davood Habibi、Abdollah Rahimi、Amin Rostami、Sirvan Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.119

  日期：2017.1

  The oxidative coupling reaction between hydroquinone or catechols and various sodium benzenesulfinates was investigated using the laccase from Trametes versicolor, in the presence of O2 in a phosphate buffer solution at room temperature to afford sulfonyl benzenediols in 75–95% yield.

  在室温下，在磷酸盐缓冲液中存在O 2的条件下，使用来自Trametes versicolor的漆酶，研究了氢醌或儿茶酚与各种苯磺酸钠之间的氧化偶联反应，以75-95％的收率得到了磺酰苯二醇。
• Electrochemical synthesis of p-tolylsulfonylbenzenediols
  作者：Davood Nematollahi、Ramazanali Rahchamani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02050-0

  日期：2002.1

  The electrochemical synthesis of p-tolylsulfonylbenzenediols (4a–c) by anodic oxidation of catechols (1a–c) in the presence of 4-toluene sulfinic acid (3) is described. Products were obtained in an undivided cell in good yields and purity. The mechanism of oxidation has been studied in aqueous solution using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry.

  的电化学合成p（-tolylsulfonylbenzenediols 4A - Ç由儿茶酚的阳极氧化）（1A - ç中的4-甲苯亚磺酸存在下）（3）进行说明。在不分格的小室中以良好的收率和纯度获得了产物。使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了水溶液中的氧化机理。
• Diaryl Sulfones Through Oxidative Coupling of Catechols and Arylsulfinic Acids
  作者：D. Nematollahi、D. Habibi、A. Alizadeh

  DOI：10.1080/10426500500327089

  日期：2006.7.1

  A simple and efficient method for the synthesis of diaryl sulfones using the coupling reaction of in-situ generated o-benzoquinones, promoted by potassium ferricyanide, and arylsulfinic acids has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  利用铁氰化钾促进的原位生成的邻苯醌和芳基亚磺酸的偶联反应，开发了一种简单有效的合成二芳基砜的方法。产品收率高、反应时间短、反应条件温和是该方法的重要特点。