N-phenylprop-1-yne-1-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylprop-1-yne-1-sulfinamide
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: WOHRCZNNXIHLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰苯胺 、 丙炔 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-phenylprop-1-yne-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  金属化乙炔与苯基亚磺胺的反应

  摘要：

  摘要 锂化炔烃或炔基溴化镁很容易（THF，-30 + 30°C，10-15 分钟）与苯亚磺胺反应以高产率形成 N-苯基炔基-1-亚磺酰胺。在-100°C 下，在 THF 中用丁基锂和溴化镁依次处理 but-2-yne 不仅会形成 N-苯基but-2-yne-1-亚磺酰胺，还会形成其丙二烯异构体 N-phenylbuta-2， 3-二烯-2-亚磺酰胺的总产率为95%。摩尔比分别为 2.5:1。prop-1-yne-3-magnesium bromide 与苯亚磺胺在乙醚中在-100°C 进行反应，以 81% 的产率得到 N-phenylprop-2-yne-1-sulfinamide。在任何情况下都没有观察到可能的环化。

  DOI：

  10.1080/10426500008043657

文献信息

• REACTION OF METALLATED ACETYLENES WITH PHENYLSULFINYLAMINE
  作者：Lambert Brandsma、Natasha A. Chernysheva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/10426500008043657

  日期：2000.4.1

  Abstract Lithiated alkynes or alkynylmagnesium bromides readily (THF, -30 + 30°C. 10–15 min) react with phenylsulfinylamine to form N-phenylalkynyl-1-sulfinamides in high yield. Sequential treatment of but-2-yne with butyllithium and magnesium bromide in THF at -100°C leads to the formation of not only N-phenylbut-2-yne-1-sulfinamide, but its allenic isomer, N-phenylbuta-2,3-diene-2-sulfinamide in

  摘要 锂化炔烃或炔基溴化镁很容易（THF，-30 + 30°C，10-15 分钟）与苯亚磺胺反应以高产率形成 N-苯基炔基-1-亚磺酰胺。在-100°C 下，在 THF 中用丁基锂和溴化镁依次处理 but-2-yne 不仅会形成 N-苯基but-2-yne-1-亚磺酰胺，还会形成其丙二烯异构体 N-phenylbuta-2， 3-二烯-2-亚磺酰胺的总产率为95%。摩尔比分别为 2.5:1。prop-1-yne-3-magnesium bromide 与苯亚磺胺在乙醚中在-100°C 进行反应，以 81% 的产率得到 N-phenylprop-2-yne-1-sulfinamide。在任何情况下都没有观察到可能的环化。