3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-1-[(1-ethylbenzimidazol-2-yl)methyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione；3-ethyl-1-[(1-ethylbenzimidazol-2-yl)methyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 316.335
• InChiKey: ZPTFBBGBTFSTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-ethyl-1-((1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氟尿嘧啶衍生的苯并咪唑作为新型潜在的抗菌剂。

  摘要：

  首次设计和合成了一系列5-氟尿嘧啶苯并咪唑类新型潜在抗菌剂。生物活性测定表明，与参考药物诺氟沙星，氯霉素和氟康唑相比，某些制备的化合物对被测菌株表现出良好或什至更强的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，3-氟苄基苯并咪唑衍生物5c对啤酒酵母，MRSA和变形杆菌具有显着的抗菌活性，MIC值分别为1、2和4μg/ mL。实验研究表明，化合物5c可以有效插入小牛胸腺DNA中，形成化合物5c-DNA复合物，该复合物可能阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.036

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-fluorouracil-derived benzimidazoles as novel type of potential antimicrobial agents
  作者：Xue-Jie Fang、Ponmani Jeyakkumar、Srinivasa Rao Avula、Qian Zhou、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.036

  日期：2016.6

  A series of 5-fluorouracil benzimidazoles as novel type of potential antimicrobial agents were designed and synthesized for the first time. Bioactive assay manifested that some of the prepared compounds exhibited good or even stronger antibacterial and antifungal activities against the tested strains in comparison with reference drugs norfloxacin, chloromycin and fluconazole. Noticeably, 3-fluorobenzyl

  首次设计和合成了一系列5-氟尿嘧啶苯并咪唑类新型潜在抗菌剂。生物活性测定表明，与参考药物诺氟沙星，氯霉素和氟康唑相比，某些制备的化合物对被测菌株表现出良好或什至更强的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，3-氟苄基苯并咪唑衍生物5c对啤酒酵母，MRSA和变形杆菌具有显着的抗菌活性，MIC值分别为1、2和4μg/ mL。实验研究表明，化合物5c可以有效插入小牛胸腺DNA中，形成化合物5c-DNA复合物，该复合物可能阻止DNA复制，从而发挥抗菌活性。