[2,2-dimethyl-5-(2-pent-1-en-3-ynylphenyl)-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-dimethyl-5-(2-pent-1-en-3-ynylphenyl)-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[2-[(E)-pent-1-en-3-ynyl]phenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: SDGMULRMPPSXOV-KBAGWLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 2-[(4R,5R)-5-[2-[(E)-2-bromoethenyl]phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 [2,2-dimethyl-5-(2-pent-1-en-3-ynylphenyl)-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of 1-Propyne: A Useful Introduction of 1-Propyne on Unsaturated Halogenated Compounds through the Sonogashira Reaction

  摘要：

  (E/Z)-1-溴丙烯与正好 1.42 个当量的 nBuLi 反应，然后加水，在原位生成丙炔的 THF 溶液。在该溶液中加入乙烯基或芳香族卤化底物、Pd(PPh3)2Cl2、CuI 和胺，可得到高产率的带有丙炔分子的相应偶联产物。这种实用的方法避免了使用昂贵且易燃的丙炔气体，因为这种气体需要一种特殊的装置将其鼓入反应烧瓶中。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19769

文献信息

• In Situ Generation of 1-Propyne: A Useful Introduction of 1-Propyne on Unsaturated Halogenated Compounds through the Sonogashira Reaction
  作者：Estelle Abraham、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-2002-19769

  日期：——

  Reaction of (E/Z)-1-bromopropene with exactly 1.42 equivalents of nBuLi followed by addition of water produces in situ a THF solution of propyne. Addition of a vinylic or aromatic halogenated substrates, Pd(PPh3)2Cl2, CuI and an amine to this solution give high yield of the corresponding coupling product bearing a propyne moiety. This practical procedure avoids the use of expensive and inflammable propyne gas which need a special apparatus for bubbling it into the reaction flask.

  (E/Z)-1-溴丙烯与正好 1.42 个当量的 nBuLi 反应，然后加水，在原位生成丙炔的 THF 溶液。在该溶液中加入乙烯基或芳香族卤化底物、Pd(PPh3)2Cl2、CuI 和胺，可得到高产率的带有丙炔分子的相应偶联产物。这种实用的方法避免了使用昂贵且易燃的丙炔气体，因为这种气体需要一种特殊的装置将其鼓入反应烧瓶中。