tert-butyl 2-allyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-allyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-allyl-2-phenylhydrazinecarboxylate；tert-butyl N-(N-prop-2-enylanilino)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: HFZMAJCJFDAOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-allyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allyl-2-methyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  由N-烯丙基-N'-三氯乙酰肼经铜（I）催化合成氯化四氢哒嗪-3-酮和1,2-地氮杂-3-酮

  摘要：

  已经开发了氯化四氢哒嗪-3-酮和1,2-二氮杂-3-酮的合成方法。本文首次描述了Cu（I）催化的ATRC在环中首次包含两个杂原子（即氮）的杂环分子的合成中的应用。从产物混合物中的各化合物的易于分离可以通过考虑其溶解度/不溶性实现Ñ正己烷。三个氯原子的存在为进一步衍生化提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500876
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-2-苯肼 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 tert-butyl 2-allyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯嵌段（掩蔽）的Friedel-Crafts环化合成吲哚酮

  摘要：

  氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）是罕见的两性试剂，具有很高的合成潜力，但开发潜力不大。在本文中，我们研究了使用封端的（被掩蔽的）N-异氰酸酯前体通过Friedel-Crafts对N-异氰酸酯的环化形成吲哚酮的作用：已经描述了掩蔽基团的作用和反应范围。使用已报道的与半不稳定的OPh封端基团兼容的芳基铋（V）试剂的铜催化偶联也可以改善底物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01607

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Allylation of Mono- and Disubstituted Hydrazines
  作者：Svetlana Tšupova、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol4014798

  日期：2013.7.5

  Palladium-catalyzed allylation of hydrazines using allyl alcohols is reported. This highly efficient protocol furnishes monoallylated hydrazines selectively, in 27–99% yields. Following an optimization of the reaction conditions and of the Pd-ligands, the allylations of both mono- and disubstituted hydrazines were investigated, as well as the effects of C2-substitution on the allylating agent. Of particular

  报道了使用烯丙醇的钯催化的肼的肼烯丙基化。这种高效的方法选择性地提供了单烯丙基化肼，收率为27–99％。优化反应条件和Pd-配体后，研究了单取代和二取代肼的烯丙基化以及C2-取代对烯丙基化剂的影响。特别令人感兴趣的是，证明了一种用于单取代的肼的选择性单烯丙基化的新方法。
• Combination of hydrazine polyanion strategy and ring-closing metathesis in the synthesis of heterocycles
  作者：Svetlana Tšupova、Oleg Lebedev、Uno Mäeorg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.091

  日期：2012.1

  of hydrazine dianions with bromoalkenes and subsequent cyclization using Grubbs’ catalysts. The described method provides fast and easy access to the substrates for ring-closing metathesis and the corresponding heterocycles containing a hydrazine moiety. The scope and limitations of the new method are also demonstrated.

  已经报道了从二取代肼开始合成环状肼衍生物的有效方法。该方法基于肼二价阴离子与溴代烯烃的选择性烷基化以及随后使用Grubbs催化剂的环化作用。所描述的方法提供了用于环封闭复分解的底物和相应的含有肼部分的杂环的快速且容易的通道。还演示了新方法的范围和局限性。
• Efficient Methodology for Selective Alkylation of Hydrazine Derivatives
  作者：Aleksei Bredihhin、Ulrich M. Groth、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol070026w

  日期：2007.3.1

  Formation and use of a nitrogen dianion for selective hydrazine alkylation is reported. The scope and limitations of a new method were demonstrated. The novel method provides fast and easy access to substituted hydrazines, which are widely used as drugs, pesticides, and precursors for a variety of compounds in organic synthesis.
• KATRITZKY, ALAN R.;RAO, M. SURESH CHANDER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2297-2303
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、RAO, M. SURESH CHANDER

  DOI：——

  日期：——