3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(2-methylpropyl)-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: ZGEZNCQOOBVVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 、 3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-isobutyl-5-{4-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethoxy]-benzylidene}-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549

文献信息

• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Molecular hybrids based on Pyrazole and 4-Thiazolidinone cores: Synthesis, characterization, and anticancer studies
  作者：Md Mushtaque、M.M. Alam Rizvi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136470

  日期：2023.12

  performed against human hepatocellular carcinoma (HepG2) cell lines to determine the anticancer potential of the hybrid compounds. Compounds 11(a-d)which adopted 2Z, 5Z-configuration showed functionality dependent anticancer activity with 11b as the most potent (IC50 = 21.13 ± 0.12 µM) while 11d as the least (IC50 = 225.0 ± 0. 29 µM). The second most potent compound 11a was found to be IC50 = 57.13±

  合成并表征了一系列带有吡唑（6a-d）和4-噻唑烷酮（10）核的杂化化合物（11a-d） 。使用元素、FT-IR、NMR 和质谱技术确定了化合物的分子结构。借助 1D 和 2D-​​NMR（COSY 和 NOESY）技术测定分子的立体化学。针对人肝细胞癌 (HepG2) 细胞系进行基于 MTT 的细胞毒性测定，以确定杂合化合物的抗癌潜力。采用 2Z、5Z 构型的化合物11(ad )显示出功能依赖性抗癌活性，其中11b最为有效 ( IC 50 = 21.13 ± 0.12 µM），而11d为最短（IC 50  = 225.0 ± 0. 29 µM）。第二个最有效的化合物11a 的IC 50  = 57.13± 0.20 µM ，其次是第三个化合物11c ( IC 50  = 118.78 ± 0.26 µM )。分子对接研究的结果也证实了生物学结果。我们发现化合物11b对 DNA 表现出最高的亲和力
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Molecular structure and biological activities of 4-thiazolidinone derivatives: a combined theoretical and experimental study
  作者：Md. Mushtaque、Fernando Avecilla、Abdulmohsen Khalaf Dhahi Alsukaibi、Subash S. Pingale、Kirtee M. Kamble、M. Moshahid A. Rizvi

  DOI：10.1080/10426507.2022.2134371

  日期：2023.2.1

  Abstract In this study, we report the structural and biological characterization of (2Z,5Z)-5-(4-methyl benzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one (6a) and (2Z,5Z)-5-(3-chlorobenzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one (6b). These compounds were synthesized following the reported method and the molecular structures were confirmed by single-crystal X-ray

  摘要 在这项研究中，我们报告了 (2 Z ,5Z)-5-(4-甲基亚苄基)-3-(2-甲基丙基)-2-(苯基亚氨基)-1,3-噻唑啉-4-的结构和生物学特性一个 ( 6a ) 和 (2 Z ,5 Z )-5-(3-chlorobenzylidene)-3-(2-methylpropyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolin-4-one ( 6b )。这些化合物是按照报道的方法合成的，分子结构通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。进行密度泛函理论（DFT）计算以补充结构和光谱特征。体外使用 MTT 测定法测试化合物对癌性（SW-480 和 MCF-7）和正常（HEK-293）细胞系的细胞毒性。结果表明，化合物的环外亚甲基质子和环外氮均采用(Z,Z)-构型。据观察，化合物6a（对 SW-480 的IC 50 = 190 ± 0.23 μg/mL，对 MCF-7 的 IC 50