二氧化三碳 | 504-64-3

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属有机物
• 中文名称: 二氧化三碳
• 中文别名: 次氧化碳
• 英文名称: carbon suboxide
• CAS: 504-64-3
• 化学式: C₃O₂
• 分子量: 68.0318
• InChiKey: GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111.3°
• 沸点：
  bp760 6.8°
• 密度：
  d40 1.114
• 溶解度：
  与H2O反应
• 稳定性/保质期：

  无色且有难闻气味的液体或气体，有毒，熔点为-112.5℃，沸点为6.7℃，在0℃时相对密度为1.114，可溶于二硫化碳和二甲苯。它能与氨反应生成丙二酰胺，并遇水转化为丙二酸。容易发生聚合，聚合产物是一种红色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

以丙二酸为原料制取二氧化三碳的装置如图所示：

1—烧瓶；2,4,7,8,10—阀门； 3,6,9—捕集管；5—压力计

称取20g丙二酸、40g干燥砂子和200g新鲜五氧化二磷，混合均匀后装入烧瓶1中。对整个系统抽真空至13.3322Pa压力时关闭旋塞10，并放置使原料干燥。过几小时后再打开旋塞10重新抽真空，用液氮冷却捕集管3。

以油浴加热烧瓶1至140℃并保温1小时进行反应。此时，捕集管3中会收集到C₃O₂粗品。撤去油浴后关闭系统，并停泵，由导管8导入干燥空气。再关闭旋塞2重新抽真空，将管3中的粗产物移入管6中。之后封闭系统旋塞10，在管6中进行缓慢蒸馏。

一段时间后，将管6置于-115℃至-110℃的乙醇浴中，产品可转移至液氮冷却的管9中。注意不要让管6中的产物太满。在高真空条件下分馏捕集管6中得到的产品，最终可以得到纯净的二氧化三碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化三碳 在 羟胺 作用下， 生成 malonodihydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Pilgrim, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二氧化三碳
  参考文献：
  名称：

  Jones; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 936

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 二氧化三碳 、 甲苯 作用下， 生成 N.N'-bis-benzyloxycarbonyl-O.O'-malonyl-bis-L-tyrosine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ross; Green, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 105,108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proton radiolysis of carbon monoxide
  作者：A. R. Anderson、J. V. F. Best、M. J. Willett

  DOI：10.1039/tf9666200595

  日期：——

  The radiation chemistry of CO has been studied, using principally low-energy protons from a Van de Graaff accelerator, as a function of dose rate, temperature and small amounts of additives (CO2 and O2). At dose rates higher than those used in previous work a true dose-rate inhibition effect has been found which is interpreted on the basis of competition between second-order and first-order processes. The effect of CO2 on yields is negligible at concentrations up to 0.5% by volume but initial yields are extremely sensitive to traces of O2, particularly at low dose rates. Increased temperature reduces yields of solid and increases yields of CO2, but this effect is controlled mainly by subsequent thermal decomposition of the solid. The empirical composition of the solid is unaffected by changes in dose rate, and varies from (C3O2)n at room temperature to essentially pure carbon at temperatures >450°C. Nucleation of the solid occurs predominantly in the gas phase. The relative importance of ionic and excitation processes is discussed.

  使用范德格拉夫加速器产生的主要为低能质子的辐射，研究了剂量率、温度和小量添加剂(CO2和O2)对CO的辐射化学作用。在高于先前研究中所使用的剂量率下，发现了真正的剂量率抑制效应，该效应基于二阶和一阶过程之间的竞争来解释。在体积浓度高达0.5%时， 对产量的影响可以忽略不计，但初始产量对微量O2极其敏感，尤其是在低剂量率下。 温度升高会降低固体产量并增加 产量，但这种效应主要受固体随后热分解的控制。固体的经验组成不受剂量率变化的影响，且从室温下的(C3O2)n变化到450°C以上温度时基本上为纯碳。固体的成核主要发生在气相中。讨论了离子过程和激发过程的相对重要性。
• [EN] OZONE-ACTIVATED NANOPOROUS GOLD AND METHODS OF ITS USE<br/>[FR] OR NANOPOREUX ACTIVÉ PAR L'OZONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017127728A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to nanoporous gold nanoparticle catalysts formed by exposure of nanoporous gold to ozone at elevated temperatures, as well as methods for production of esters and other compounds.

  该发明涉及将纳米多孔金暴露在高温下臭氧形成的纳米多孔金纳米颗粒催化剂，以及用于酯类和其他化合物生产的方法。
• Silver ketenide
  作者：E. T. Blues、D. Bryce-Smith、H. Hirsch、M. J. Simons

  DOI：10.1039/c29700000699

  日期：——

  analyses, together with spectroscopic and chemical properties, show silver ketenide, Ag2C2O (I), to have an unusual covalent layer structure in which strong directed bonds exist between metal atoms and the terminal carbon atoms of linear ketenide groups: the distance between adjacent silver atoms in a layer is 2·84 Å, slightly less than in silver metal (2·88 Å), and the interlayer separation is 5·846 Å.

  X射线和电子衍射分析以及光谱和化学性质显示，酮化银Ag 2 C 2 O（I）具有不寻常的共价层结构，其中金属原子与碳的末端碳原子之间存在强的定向键线性酮基团：一层中相邻银原子之间的距离为2·84Å，略小于金属银中的2·88Å，层间间距为5·846Å。
• Mesoionic isoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidinediones and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidinediones as potential adenosine antagonists
  作者：Ihsan A. Shehata、Richard A. Glennon

  DOI：10.1002/jhet.5570240511

  日期：1987.9

  Several derivatives of two novel mesoionic ring systems, i.e., isoxazolo[2,3-a]pyrimidinedione and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyrimidinedione, were prepared for evaluation as adenosine antagonists. Whereas both ring systems are relatively stable when the 6-position (i.e., that position corresponding to the purine 1-position) is substituted by an alkyl group, neither ring system is stable when this position

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。
• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische UmSEtzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。

表征谱图