N,N-diethyl-2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-acetamide；N,N-diethyl-2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: CUPPUCKKBBRPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到N,N-diethyl-2-(1-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  联芳烃的桦树还原烷基化：范围和局限性

  摘要：

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo901395m

文献信息

• 2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)-äthylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0012801A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)- äthylaminderivate der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R3 Methyl oder Äthyl und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei zumindest einer der Reste R1 und R4 für Wasserstoff steht, insbesondere N,N-Dimethyl-2- (1 phenyl-2, 5-cyclohexadienyl)-äthylamin, sowie deren Säureadditionssalze besitzen analgetische Wirkung. Ihre Herstellung erfolgt z. B. durch Umsetzung von Biphenyl in Gegenwart von Lithium oder Calcium und Ammoniak mit einer Verbindung der allgemeinen Formel CH(R4)CI-CH (R1)NR2R3. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich in Form von Arzneimitteln zur Bekämpfung von Schmerzen verwenden.

  通式为 2-(1-苯基-2,5-环己二烯基)乙胺衍生物 其中 R1 为氢或甲基，R2 为氢、甲基或乙基，R3 为甲基或乙基，R4 为氢或甲基，R1 和 R4 中至少有一个基为氢，特别是 N,N-二甲基-2-(1-苯基-2,5-环己二烯基)乙胺及其酸加成盐具有镇痛作用。 例如，它们是通过联苯在锂或钙和氨的存在下与通式为 CH(R4)CI-CH (R1)NR2R3 的化合物反应制备的。通式 I 的新化合物可以作为止痛药物使用。
• US4269788A
  申请人：——

  公开号：US4269788A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。