N,N-dibutyl-4-methylpentan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-methylpentan-2-amine
• 化学式: C₁₄H₃₁N
• 分子量: 213.407
• InChiKey: OJRBFFJNVMZASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-methylpentan-2-amine 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-butyl-N-(4-methylpentan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 4-甲基-2-戊酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以24%的产率得到N,N-dibutyl-4-methylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019

文献信息

• Trialkylamine preparation by reductive alkylation of dialkylamines with ketones
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0014985A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Trialkylamines are made by the action of hydrogen on a dialkylamine and a ketone in the presence of a metal sulfide catalyst. E.g., hydrogenation of a mixture of dibutylamine and cyclohexanone, using platinum sulfide catalyst, produces N,N-dibutylcyclohexylamine.

  三烷基胺是在金属硫化物催化剂存在下，通过氢对二烷基胺和酮的作用制成的。例如，使用硫化铂催化剂对二丁胺和环己酮的混合物进行氢化，可生成 N,N-二丁基环己胺。
• A mild, pyridine-borane-based reductive amination protocol
  作者：Mark D. Bomann、Ian C. Guch、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo00123a049

  日期：1995.9
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。