N-((tert-butylamino)(cyanamido)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylamino)(cyanamido)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(tert-butylamino)(cyanamido)methylene]-4-toluenesulfonamide；2-Tert-butyl-1-cyano-3-(4-methylphenyl)sulfonylguanidine；2-tert-butyl-1-cyano-3-(4-methylphenyl)sulfonylguanidine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 294.378
• InChiKey: IZSZSSWOKPWBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((tert-butylamino)(cyanamido)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成N-磺酰基，N-磷酰基和N-酰基胍

  摘要：

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588576

文献信息

• Tandem Coupling of Azide with Isonitrile and Boronic Acid: Facile Access to Functionalized Amidines
  作者：Zhen Zhang、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Liu Zhu、Fan Xiao、Feng Chen、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700539

  日期：2017.4.3

  Amidine is a notable nitrogen‐containing structural motif found in bioactive natural products and pharmaceuticals. Herein, a novel rhodium(I)‐catalyzed tandem reaction of readily accessible azides with isonitriles and boronic acids via a carbodiimide intermediate is achieved. This protocol offers an alternative approach toward N‐sulfonyl‐, N‐acyl‐, and N‐ phosphoryl‐functionalized, as well as general

  idine是在生物活性天然产物和药物中发现的显着的含氮结构基序。本文中，通过碳二亚胺中间体实现了易于获得的叠氮化物与异腈和硼酸的新型铑（I）催化串联反应。该协议为N-磺酰基，N-酰基和N-磷酰基官能化以及具有广泛底物范围的常规N-芳基和N-烷基am提供了另一种方法。另外，当使用胺代替时，也可以合成官能化的胍。雌酮衍生的am和格列本脲生物等排体的完成进一步揭示了该策略的实用性。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfonyl, N-Phosphoryl, and N-Acyl Guanidines
  作者：Zhenhua Zhang、Guanyu Qiao、Zhen Zhang、Baoliang Huang、Liu Zhu、Fan Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1588576

  日期：2018.1

  cascade reaction of azides with isonitrile and amines is presented; it offers an alternative facile approach toward N-sulfonyl-, N-phosphoryl-, and N-acyl-functionalized guanidines in excellent yield. These series of substituted guanidines exhibit potential biological and pharmacological activities. In addition, the less reactive intermediate benzoyl carbodiimide could be isolated by silica gel column flash

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。