N-butyl-3-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-bromo-2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-bromo-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: TUXXQFQBFLCEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-bromo-1,8-naphthalimide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,3'-(4,4''-di-tert-butyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2,2''-diyl)bis(N-butyl-1,8-naphthalimide)
  参考文献：
  名称：

  S形双螺旋二亚胺：合成、自组装和机械荧光变色

  摘要：

  在此，我们提出了合成具有稠合酰亚胺部分的 S 形双螺旋，实现了在溶液和固态下均具有良好荧光特性的扭曲芳族二亚胺 ( DHDI )。DHDI在其结晶粉末的研磨下表现出从黄色到绿色发射的明显机械荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00678
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-butyl-3-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  含有二乙炔键合基团的萘二甲酰亚胺衍生物的蓝色荧光染料的合成和光物理性质

  摘要：

  合成了四种在3或4位具有二乙炔键的萘二甲酰亚胺基染料，以改善荧光染料的热稳定性以及蓝色区域的荧光发射效率。还研究了合成染料的吸收和荧光性质。使用密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论，使用高斯09对所制备染料的几何形状和分子轨道进行了模拟。此外，还研究了染料在光转换膜中的适用性。发现N-苯基对萘二甲酰亚胺基染料的荧光的影响大于含N的类似物。-烷基。此外，对基于萘二甲酰亚胺的染料在3或4位上的二乙炔键的影响的研究表明，荧光受二乙炔键的电子给体作用的影响，该作用可以使染料的π轨道更多地共轭。 。合成了四种来自具有联乙炔键的1,8-萘二甲酰亚胺的蓝色荧光染料，然后将其涂覆在PE膜中。使用密度泛函理论（DFT）计算分析光物理性质，并在理论上以B3LYP / 6-31G的水平模拟了染料从最高占据分子轨道（HOMOs）到最低未占据分子轨道（LUMOs）的激发。高斯09程序套件。使用这些方法，对乙炔基键，烷基，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.065

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of blue-emitting fluorescence dyes derived from naphthalimide derivatives containing a diacetylene linkage group
  作者：Kyung-Won Kim、Geun-Hyeong Kim、Su-Hyeon Kwon、Hyo-In Yoon、Jung-Eek Son、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.065

  日期：2018.11

  films was examined. N-Phenyl groups were found to have a greater effect on the fluorescence of naphthalimide-based dyes than analogue containing an N-alkyl group. In addition, investigation of the effect of diacetylene linkages at the 3- or 4-positions of naphthalimide-based dyes showed that the fluorescence was influenced by the electron-donating effect of the diacetylene linkage which could afford

  合成了四种在3或4位具有二乙炔键的萘二甲酰亚胺基染料，以改善荧光染料的热稳定性以及蓝色区域的荧光发射效率。还研究了合成染料的吸收和荧光性质。使用密度泛函理论和随时间变化的密度泛函理论，使用高斯09对所制备染料的几何形状和分子轨道进行了模拟。此外，还研究了染料在光转换膜中的适用性。发现N-苯基对萘二甲酰亚胺基染料的荧光的影响大于含N的类似物。-烷基。此外，对基于萘二甲酰亚胺的染料在3或4位上的二乙炔键的影响的研究表明，荧光受二乙炔键的电子给体作用的影响，该作用可以使染料的π轨道更多地共轭。 。合成了四种来自具有联乙炔键的1,8-萘二甲酰亚胺的蓝色荧光染料，然后将其涂覆在PE膜中。使用密度泛函理论（DFT）计算分析光物理性质，并在理论上以B3LYP / 6-31G的水平模拟了染料从最高占据分子轨道（HOMOs）到最低未占据分子轨道（LUMOs）的激发。高斯09程序套件。使用这些方法，对乙炔基键，烷基，
• Synthesis and Properties of Blue Fluorescent Dyes Based on Diphenylamine by Introducing an Acetylene Linkage Group with Carbazole and 1,8‐Naphthalimide
  作者：Tae‐Heon Kim、Su‐Hyeon Kwon、Jae‐Hong Choi

  DOI：10.1002/bkcs.11891

  日期：2019.12

  Four blue fluorescent dyes based on diphenylamine.

  四种基于二苯胺的蓝色荧光染料。
• Chromophore Orientation-Dependent Photophysical Properties of Pyrene–Naphthalimide Compact Electron Donor–Acceptor Dyads: Electron Transfer and Intersystem Crossing
  作者：Muhammad Imran、Andrey A. Sukhanov、Partha Maity、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Ahmet Karatay、Omar F. Mohammed、Violeta K. Voronkova

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c03537

  日期：2021.8.19

  order to study the effect of mutual orientation of the chromophores in compact electron donor–acceptor dyads on the spin-orbit charge transfer intersystem crossing (SOCT-ISC), we prepared naphthalimide (NI)–pyrene (Py) compact electron donor–acceptor dyads, in which pyrene acts as an electron donor and NI is an electron acceptor. The connection of the two units is at the 4-C and 3-C positions of the

  为了研究致密电子供体-受体二元组中生色团的相互取向对自旋轨道电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）的影响，我们制备了萘二甲酰亚胺（NI）-芘（Py）致密电子供体-受体二元组，其中芘作为电子供体，NI是电子受体。两个单元的连接位于NI单元的 4-C 和 3-C 位置以及二元组NI-Py-1和NI-Py-2芘部分的 1-位置，分别。在紫外-可见吸收光谱中观察到两个二元组的电荷转移吸收带。在纳秒脉冲激光激发下，观察到长寿命的三重态（寿命为 220 μs）并且三重态仅限于芘部分。ISC 效率在非极性到极性溶剂中中等至高（单线态氧量子产率：Φ Δ = 14–52%）。超快电荷分离（ca. 0.81 ps) 和电荷复合诱导的 ISC (~3.0 ns) 通过飞秒瞬态吸收光谱观察到。时间分辨电子顺磁共振波谱证实了 SOCT-ISC 机制；有趣的是，观察到的三重态电子自旋极化模式是发色团取向相关的；NI-Py-1
• Expanding the Breadth of 4-Amino-1,8-naphthalimide Photophysical Properties through Substitution of the Naphthalimide Core
  作者：Kathryn G. Leslie、Denis Jacquemin、Elizabeth J. New、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201705546

  日期：2018.4.11

  but the narrow range of structural derivatives limits versatility of application. Here we report the synthesis and investigation of a set of twelve 4‐amino‐1,8‐naphthalimides bearing an additional substituent on the aromatic core. Photophysical characterisation and time‐dependent density functional theory studies provided insights into the structure–photophysical property relationships of these derivatives

  可以照亮特定分子和化学事件的荧光传感器可以对细胞环境进行选择性和敏感的研究。这项技术的核心是荧光报告分子，因此提供具有不同光物理和生物学特性的多种荧光团至关重要。4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺常用于荧光传感器，但结构衍生物的范围狭窄，限制了其应用的多功能性。在这里，我们报告了一组十二种在芳香族核上带有一个额外取代基的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和研究。光物理特征和随时间变化的密度泛函理论研究为这些衍生物的结构与光物理性质之间的关系提供了见解，显示出更大的发射波长范围和其他光物理特性。这些化合物都可以通过共聚焦显微镜在细胞内可视化，显示出细胞质或脂质滴的定位。我们的研究表明，对4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺进行简单的结构修饰可提供具有相当宽泛的行为的衍生物，从而为荧光传感器的设计提供了宝贵的多功能性。
• The first hydride-Meisenheimer adduct of electron-deficient 3-nitronaphthalimide: application to colorimetric borohydride determination
  作者：Myung Gil Choi、Na Yeong Kim、Yu Jeong Lee、Sangdoo Ahn、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1039/c9cc05597e

  日期：——

  first hydride-Meisenheimer adduct of 3-nitronaphthalimide was used for the colorimetric borohydride assay. To explain the regioselectivity of the adduct, the reaction enthalpies of the two most plausible Meisenheimer adducts were obtained via computational calculation. Using the adduct formation, the assay of borohydride reagents was successfully conducted.

  3-硝基萘二甲酰亚胺的第一氢化物-迈森海默加合物用于比色硼氢化物测定。为了解释加合物的区域选择性，通过计算获得了两个最合理的迈森海默加合物的反应焓。利用加合物的形成，成功进行了硼氢化物试剂的分析。