butyl-(5-nitrobenzo[b]thiophen-2-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: butyl-(5-nitrobenzo[b]thiophen-2-yl)amine
• 英文别名: N-butyl-5-nitrobenzo[b]thiophen-2-amine；N-butyl-5-nitro-1-benzothiophen-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: PDUGUOJGVMKEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 butyl-(5-nitrobenzo[b]thiophen-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-chalcogenadiazoles

  摘要：

  An unusual base-promoted transformation of readily available 4-(2-chloro-5-nitrophenyI)-1,2,3-thia-and selenadiazoles affords a convenient approach toward benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.077

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aminobenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Andrey Y. Solovyev、Dmitry A. Androsov、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo062141a

  日期：2007.4.1

  Reaction of 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone 1, via Willgerodt−Kindler routes, using the primary and secondary amines 2a−k resulted in a simple, efficient three-component one-pot synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes 3a−k.

  1-（2-氯-5-硝基苯基）乙酮1通过Willgerodt-Kindler路线，使用伯胺和仲胺2a - k反应，可以简单，有效地由三组分一锅法合成2-氨基苯并[ b] ]噻吩3a - k。
• Preparation of 5-nitro-2-amino[<i>b</i>]thiophenes and 1-(2-amino-5-nitrophenyl)ethanones<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Afsha Rais、Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1002/jhet.88

  日期：2009.7

  1-(2-Chloro-5-nitrophenyl)ethanone) reacts with various amines in the presence of sulfur under microwave radiation to give the corresponding 2-aminobenzo[b]-thiophenes in good yields. The yields of are vastly superior to those obtained using conventional heating. Additionally, 1-(2-amino-5-nitrophenyl)ethanones were also obtained. A mechanism is proposed in which 2-amino thiophenes are formed by a

  1-（2-氯-5-硝基苯基）乙酮在微波辐射下在硫的存在下与各种胺反应，生成相应的2-氨基苯并[ b ]-噻吩丰产。的产量大大优于使用常规加热获得的那些。此外，1-（2-氨基-5-硝基苯基）乙酮也获得了。提出了一种机制，其中2-氨基噻吩由S被形成Ñ氩机制涉及分子内加成中间硫代酰胺的硫与2-取代碳，得到迈森海梅复合物，其折叠到2-氨基噻吩和2-氨基酮（）是由涉及亲核加成胺的2-氯位置的平行途径形成的形成Meisensheimer配合物，该配合物崩解为氨基乙酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• A convenient approach towards 2- and 3-aminobenzo[b]thiophenes
  作者：Dmitry A. Androsov、Andrey Y. Solovyev、Mikhail L. Petrov、Ray J. Butcher、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.069

  日期：2010.3

  Reaction of 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone via Willgerodt-Kindler route with primary or secondary amines and Sulfur allows a simple, efficient one-pot synthesis of 3-aminobenzo[b]thiophenes. Base-catalyzed transformation of 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the presence of primary and secondary amines offers a convenient approach towards 2-aminobenzo[b]thiophenes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.