2-(n-butyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(n-butyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile
• 英文别名: rac-2-butyl-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile；2-butyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FSIOVOFKYWYIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-butyl-1-(hydroxymethyl)-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛替代物进行异吲哚啉酮的不对称有机催化转移羟甲基化

  摘要：

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00818
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-醛基苯甲酸甲酯 、 正丁胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(n-butyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛替代物进行异吲哚啉酮的不对称有机催化转移羟甲基化

  摘要：

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00818

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted-3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives catalyzed by sulfamic acid
  作者：Ling-Jun Hu、Zha-Jun Zhan、Min Lei、Li-Hong Hu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.315

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-carboxybenzaldehyde, primary amine, and TMSCN in the presence of 10 mol % sulfamic acid (NH2SO3H) as the catalyst in EtOH under reflux temperature is described. The process is simple and environmentally benign and the catalyst is commercially

  在 10 mol% 氨基磺酸存在下，通过 2-羧基苯甲醛、伯胺和 TMSCN 的一锅三组分缩合反应合成 N-取代 3-氧代异二氢吲哚-1-腈衍生物的新方法描述了 (NH2SO3H) 作为催化剂在 EtOH 中的回流温度。该过程简单且对环境无害，催化剂可商购且价格低廉。
• Sc(OTf)3-catalyzed three-component cascade reaction: One-pot synthesis of substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.011

  日期：2016.1

  A facile and efficient approach for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives has been developed, with a Sc(OTf)(3)-catalyzed three-component Strecker/Lactamization cascade reaction involving methyl 2-formylbenzoate, TMSCN and amines in ethanol at room temperature. Good to excellent yields for a broad scope of amine substrates were achieved. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.
• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。