4-Cyano-N-hydroxymethylanilin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-N-hydroxymethylanilin
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)aminobenzonitrile；4-(hydroxymethylamino)benzonitrile
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: VLVHUUHBRVGCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-N-hydroxymethylanilin 在 水 作用下， 生成 甲烷二醇 、 对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  从芳香环外胺和甲醛形成 N-羟甲胺的平衡和动力学。亲核性和催化剂强度对甲醇胺形成催化机制的影响

  摘要：

  环外芳香胺与甲醛反应的产物是羟甲胺而不是亚胺；已经确定了一系列取代苯胺和 1-甲基-4-氨基吡啶离子的甲醇胺形成的速率和平衡常数。来自水合和未水合甲醛和不同碱度（大约 pK(a) 6 至 -6）的芳族胺的羟甲胺形成常数 (K ₁) 在 3-27 M⁻¹ 范围内，并且对碱度的依赖性相对较小（取代苯胺和 N-甲基苯胺的 β(nuc) 值分别为 0.04 和 0.16）。由阳离子胺和甲醛 (K 2 ) 形成的阳离子羟甲胺的形成常数比中性物质的形成常数低两个数量级，相反，N-羟甲基苯胺离子的 pK(a) 2 值比其母体苯胺离子低约两个 pH 单位。除了不依赖于 pH 的途径外，羟甲胺的形成还通过一般和特定酸以及一般和特定碱催化途径发生。对于苯胺，一般酸催化剂的布朗斯台德图是非线性的，断裂发生在比根据为~9 的 >N⁺HCH20H 的醇基估计的 pK₀ 值所预期的更低的 pK 值。建议使用逐步预缔合

  DOI：

  10.1021/ja00440a052

文献信息

• Equilibriums and kinetics of N-hydroxymethylamine formation from aromatic exocyclic amines and formaldehyde. Effects of nucleophilicity and catalyst strength upon mechanisms of catalysis of carbinolamine formation
  作者：William R. Abrams、Roland G. Kallen

  DOI：10.1021/ja00440a052

  日期：1976.11

  monofunctional general bases. These values approach those expected for diffusion-limited processes but the limited data with linear Bronsted plots (β values of 0.17 ± 0.05, 0.06 ± 0.02, and 0.13 ± 0.01 for the 4-cyano-, 4-nitro-, and 3-fluoro-4-nitroanilines, respectively) for general base catalysts do not unequivocally rule out a concerted mechanism of catalysis with proton removal by the base from the nucleophile

  环外芳香胺与甲醛反应的产物是羟甲胺而不是亚胺；已经确定了一系列取代苯胺和 1-甲基-4-氨基吡啶离子的甲醇胺形成的速率和平衡常数。来自水合和未水合甲醛和不同碱度（大约 pK(a) 6 至 -6）的芳族胺的羟甲胺形成常数 (K ₁) 在 3-27 M⁻¹ 范围内，并且对碱度的依赖性相对较小（取代苯胺和 N-甲基苯胺的 β(nuc) 值分别为 0.04 和 0.16）。由阳离子胺和甲醛 (K 2 ) 形成的阳离子羟甲胺的形成常数比中性物质的形成常数低两个数量级，相反，N-羟甲基苯胺离子的 pK(a) 2 值比其母体苯胺离子低约两个 pH 单位。除了不依赖于 pH 的途径外，羟甲胺的形成还通过一般和特定酸以及一般和特定碱催化途径发生。对于苯胺，一般酸催化剂的布朗斯台德图是非线性的，断裂发生在比根据为~9 的 >N⁺HCH20H 的醇基估计的 pK₀ 值所预期的更低的 pK 值。建议使用逐步预缔合