methyl cis-2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl cis-2-(4-fluorophenyl)cyclopropylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: CMIYUWMRQNTVSC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氟苯乙烯 、 氨基甲酸甲酯 在 铜 、 原甲酸三乙酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸有机锌类卡宾类快速合成氨基环丙烷

  摘要：

  简单如 1,2,3：氨基甲酸甲酯、原甲酸三乙酯和容易获得的烯烃的反应提供了一种高度实用的受保护氨基环丙烷制备方法。该反应通过优先顺式加成到烯烃进行，氨基甲酸甲酯的裂解得到游离氨基环丙烷作为它们的 HI 盐（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304720

文献信息

• A Rapid Route to Aminocyclopropanes via Carbamatoorganozinc Carbenoids
  作者：Shingo Ishikawa、Tom D. Sheppard、Jarryl M. D'Oyley、Akio Kamimura、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/anie.201304720

  日期：2013.9.16

  methyl carbamate, triethyl orthoformate, and readily available alkenes provides a highly practical preparation of protected aminocyclopropanes. The reaction proceeds with preferential cis addition to alkenes, and cleavage of the methyl carbamate gives the free aminocyclopropanes as their HI salts (see scheme).

  简单如 1,2,3：氨基甲酸甲酯、原甲酸三乙酯和容易获得的烯烃的反应提供了一种高度实用的受保护氨基环丙烷制备方法。该反应通过优先顺式加成到烯烃进行，氨基甲酸甲酯的裂解得到游离氨基环丙烷作为它们的 HI 盐（参见方案）。