1-(pyridin-2-yl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)indoline
• 英文别名: 1-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-indole；N-(2-pyridyl)indoline；N-(pyridin-2-yl)indoline；1-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-pyridin-2-yl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD17780302
• 分子量: 196.252
• InChiKey: WOXYXROMNIVPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)indoline 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Umemoto 试剂钯催化二氢吲哚的直接 C7 三氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用市售的 Umemoto's 试剂可实现二氢吲哚的有效钯催化区域选择性 C7-三氟甲基化。该反应利用Umemoto试剂作为CF 3自由基前驱体、嘧啶作为可去除的导向基团、Pd(II)作为催化剂、Cu(II)作为氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性和良好的产率。该策略具有良好的区域选择性、广泛的底物范围和放大应用。此外，本方法还强调了咔唑的直接 C-1 三氟甲基化。此外，C7三氟甲基化吲哚也可以通过Pd催化的直接C-7三氟甲基化/氧化/脱保护顺序反应轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04123

文献信息

• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• Amination of Phosphorodiamidate-Substituted Pyridines and Related <i>N</i>-Heterocycles with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Benjamin Heinz、Thomas Abegg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03698

  日期：2018.12.21

  The amination of various phosphorodiamidate-substituted pyridines, quinolines, and quinoxaline with magnesium amides R2NMgCl·LiCl proceeds at room temperature within 8 h. Several pharmaceutically active amines were suitable substrates for this amination procedure, and also the antihistaminic tripelennamine was prepared. Additionally, several heterocyclic phosphorodiamidates underwent directed ortho-metalation

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。
• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Cu-Catalyzed Direct C7 Sulfonylation of Indolines with Arylsulfonyl Chlorides
  作者：Changlei Zhi、Qiuling Wang、Shuang Liu、Yuting Xue、Linlin Shi、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02954

  日期：2020.1.17

  sulfonylation of indolines with easily accessible sulfonyl chlorides has been realized under an air atmosphere via a chelation-assisted strategy. This protocol exhibits several unique characteristics, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational convenience, which enable a regioselective access to a variety of C-7 functionalized indoline scaffolds in moderate to good yields

  通过螯合辅助策略，已经在空气气氛下实现了铜的高效二氢吲哚直接磺酰化反应，并易于获得磺酰氯。该协议展示了几个独特的特性，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，这些特性使得能够以中度到良好的产率对多种C-7功能化的二氢吲哚骨架进行区域选择性的访问。机理研究表明，磺酰基可能参与了这一转变。
• Cu(I)-Catalyzed Site Selective Acyloxylation of Indoline Using O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Bhuttu Khan、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201800040

  日期：2018.4.17

  A Cu(I)‐catalyzed regioselective cross‐dehydrogenative coupling of indoline with a variety aryl and alkyl carboxylic acids is described. The divergent process for the oxygenation was achieved in satisfactory yields under additive free conditions, which provides an efficient strategy for the regioselective C7 functionalization of indolines using inexpensive copper catalyst. Oxygen as the sole oxidant

  描述了吲哚与各种芳基和烷基羧酸的Cu（I）催化区域选择性交叉脱氢偶联。在无添加剂的条件下以令人满意的收率实现了氧合发散过程，这为使用廉价的铜催化剂进行二氢吲哚的区域选择性C7官能化提供了有效的策略。在此规程中需要氧气作为唯一氧化剂。广泛的官能团可以耐受该方法。初步的力学研究为可逆的CH键金属化步骤提供了支持。