1-[1-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-7(1H)-indolyl]-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[1-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-7(1H)-indolyl]-1-propanone
• 英文别名: 7-propionyl-1-(2-pyridyl)indoline；1-(1-Pyridin-2-yl-2,3-dihydroindol-7-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RCCSXGDRSJCMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 7-propionylindoline 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到1-[1-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-7(1H)-indolyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种1-（2-吡啶基）吲哚啉衍生物的无溶剂合成方法

  摘要：

  一种1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物的无溶剂合成方法，将吲哚啉衍生物和吡啶衍生物加入到容器中，搅拌均匀，在80～100℃下固化后，冷却至室温；然后加入NaHCO3溶液将固体溶解后加入乙酸乙酯，震荡，分液，浓缩；将浓缩液溶解于乙醇，回流5～20min，冷却后过滤，干燥，得到1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物，本发明操作简单、成本低、后处理方便、易于进行放大，具有较好的原子经济性。

  公开号：

  CN109265439A

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed C−H/CO/Olefin Coupling of <i>N</i>-Pyridylindolines. Direct Carbonylation at a C−H Bond δ to the Pyridine Nitrogen
  作者：Naoto Chatani、Shuhei Yorimitsu、Taku Asaumi、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0259865

  日期：2002.10.1

  The reaction of N-pyridylindolines with CO and ethylene in the presence of Ru3(CO)12 results in direct carbonylation at a C-H bond delta to the pyridine sp2 nitrogen, which represents a new type of C-H/CO/olefin coupling. The presence of a pyridine ring as a directing group on the substrates is essential for the reaction to proceed. The choice of N,N-dimethylacetamide (DMA) as the solvent is crucial

  在Ru3（CO）12的存在下，N-吡啶基吡啶啉与CO和乙烯的反应导致在CH键δ上直接羰基化到吡啶sp2氮上，这代表了新型的CH / CO /烯烃偶联。吡啶环作为底物上的导向基团的存在对于反应进行至关重要。选择N，N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂对于反应有效进行至关重要。
• 一种1-（2-吡啶基）吲哚啉衍生物的无溶剂合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109265439A

  公开（公告）日：2019-01-25

  一种1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物的无溶剂合成方法，将吲哚啉衍生物和吡啶衍生物加入到容器中，搅拌均匀，在80～100℃下固化后，冷却至室温；然后加入NaHCO3溶液将固体溶解后加入乙酸乙酯，震荡，分液，浓缩；将浓缩液溶解于乙醇，回流5～20min，冷却后过滤，干燥，得到1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物，本发明操作简单、成本低、后处理方便、易于进行放大，具有较好的原子经济性。