(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: SIMAVUBTLLYDQO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)naphthalene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• Peroxide promoted tunable decarboxylative alkylation of cinnamic acids to form alkenes or ketones under metal-free conditions
  作者：Jing Ji、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5cc01762a

  日期：——

  In the presence of DTBP or DTBP/TBHP, the decarboxylative alkylation of cinnamic acids with alkanes gave alkenes and ketones respectively via a radical mechanism in moderate to good yields.

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。