trans-1-azido-2-bromocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-azido-2-bromocyclohexane
• 英文别名: trans-2-azidocyclohexyl bromide；1-azido-2-bromocyclohexane；trans-1-Azido-2-bromcyclohexan；(1R,2R)-1-azido-2-bromocyclohexane
• 化学式: C₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 204.07
• InChiKey: CWCMAGSHUBMVFU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到trans-1-azido-2-bromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Haloazide Equivalents by Iodine(III)-Promoted Oxidation of Halide Anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990478p

文献信息

• Metal triflate catalyzed highly regio- and stereoselective 1,2-bromoazidation of alkenes using NBS and TMSN3 as the bromine and azide sources
  作者：Saumen Hajra、Debarshi Sinha、Manishabrata Bhowmick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.110

  日期：2006.9

  Metal triflate catalyzed 1,2-bromoazidation of alkenes was performed using N-bromosuccinimide (NBS) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the bromine and azide sources, respectively. Among the metal triflates, Zn(OTf)(2) was found to be the best catalyst. This catalytic process represents a highly regioselective, stercoselective and high yielding method for the synthesis of anti-1,2-bromoazides from a variety of alkenes including alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Emmer,G.; Zbiral,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 796 - 802
  作者：Emmer,G.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Anil; Sudershan Rao; Mehta, Vibhor, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1123 - 1127
  作者：Kumar, Anil、Sudershan Rao、Mehta, Vibhor

  DOI：——

  日期：——
• Maxa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1705 - 1720
  作者：Maxa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nagorski; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7773 - 7779
  作者：Nagorski、Brown

  DOI：——

  日期：——