cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl-(4-methylphenyl)-phenylmethanol；cyclohex-2-en-1-yl-(4-methylphenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: RWTDVRRCSPWVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 环己烯 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原使酮羰基烷基化可轻松获得叔醇

  摘要：

  用作合成季碳中心和烯烃的手段，以及在有机结构单元中普遍存在的外观，使得叔醇成为合成中的重要目标。然而，这些醇的传统合成面临若干挑战，包括采用官能化反应试剂，不希望的副反应以及在苛刻条件下醇产物的分解。对于大体积叔醇的合成方法的匮乏促使我们有兴趣开发一种良性的催化方案来解决当前的问题。在这里，我们已经成功地证明了酮基自由基在分子间交叉自由基与自由基的偶联中的应用，这为获取复杂的叔醇打开了另一扇门。另一方面，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02401

文献信息

• Visible-Light Photoredox Enables Ketone Carbonyl Alkylation for Easy Access to Tertiary Alcohols
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Aoxin Guo、Zi-En Ang、Miloš D̵okić、Han Sen Soo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02401

  日期：2019.10.4

  handle for synthesizing quaternary carbon centers and olefins, together with ubiquitous appearance in organic building blocks, makes tertiary alcohols valuable targets in synthesis. However, traditional syntheses of these alcohols have faced several challenges including the employment of functionalized reactive reagents, undesirable side reactions, and decomposition of the alcohol products under harsh

  用作合成季碳中心和烯烃的手段，以及在有机结构单元中普遍存在的外观，使得叔醇成为合成中的重要目标。然而，这些醇的传统合成面临若干挑战，包括采用官能化反应试剂，不希望的副反应以及在苛刻条件下醇产物的分解。对于大体积叔醇的合成方法的匮乏促使我们有兴趣开发一种良性的催化方案来解决当前的问题。在这里，我们已经成功地证明了酮基自由基在分子间交叉自由基与自由基的偶联中的应用，这为获取复杂的叔醇打开了另一扇门。另一方面，
• Easy access to secondary and tertiary alcohols <i>via</i> metal-free and light mediated radical carbonyl allylation
  作者：Benjamin Rui Peng Yip、Kumar Bhaskar Pal、Junjie Desmond Lin、Yuan Xu、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d1cc04585g

  日期：——

  Here we report a strategy for carbonyl addition with unactivated alkenes using an organic photocatalyst on both aldehyde and ketone substrates. This protocol grants us a good alternative to the traditional Barbier–Grignard allylation that exhibits poor functional group tolerance. With this method the stoichiometric use of metals can be avoided, high atom economy can be achieved and fewer by-products

  在这里，我们报告了使用有机光催化剂在醛和酮底物上与未活化的烯烃进行羰基加成的策略。该协议为我们提供了一种很好的替代传统 Barbier-Grignard 烯丙基化的方法，后者表现出较差的官能团耐受性。使用这种方法可以避免金属的化学计量使用，可以实现高原子经济性并产生更少的副产物。