N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: SFPCAENMVNVVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯磺酰胺 、 环己烯 在 1,10-菲罗啉 tert.butyl-peroxyacetate 、 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基和苄基CH键的酰胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol062514u

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• US8895781B2
  申请人：——

  公开号：US8895781B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED C-H AMINATION USING UNACTIVATED AMINES<br/>[FR] AMINATION DE C-H CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE TRANSITION À L'AIDE D'AMINES NON ACTIVÉES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2010028159A2

  公开（公告）日：2010-03-11

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C-H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N-H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C-H bond and the nitrogen of the reactive N-H bond.
• Copper-Catalyzed Amidation of Allylic and Benzylic CH Bonds
  作者：Guillaume Pelletier、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol062514u

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A copper-catalyzed amidation of allylic and benzylic C-H bonds with both primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a diverse set of hydrocarbon species with aryl, heteroaryl, and alkyl sulfonamides and is tolerant of a variety of functional groups. Mechanistic insight has been gained through the isolation of a benzylic acetate

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。