4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one；4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₀F₄N₂O
• 分子量: 334.273
• InChiKey: PGPDOXDPZPQJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一的区域选择性控制合成。

  摘要：

  描述了一种简单且区域选择性控制的方法，用于制备1-取代的4（6）-三氟甲基-嘧啶-2（1 H）-ones的1,4-和1,6-区域异构体。两种区域异构体均由4-取代的1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮的环缩合反应合成：与非对称脲合成1-取代的4-（三氟甲基）嘧啶-2（1）H）-一（1,4-异构体）和与非对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐合成1-取代的6-（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一（1,6-异构体）每种方法仅以很高的产率提供了相应的异构体。产品的结构基于1 H和13进行分配C NMR以及2D HMBC光谱分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00382
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-4-methoxybut-3-en-2-one 、 S-methyl-N-phenyl-isothiourea; sulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一的区域选择性控制合成。

  摘要：

  描述了一种简单且区域选择性控制的方法，用于制备1-取代的4（6）-三氟甲基-嘧啶-2（1 H）-ones的1,4-和1,6-区域异构体。两种区域异构体均由4-取代的1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮的环缩合反应合成：与非对称脲合成1-取代的4-（三氟甲基）嘧啶-2（1）H）-一（1,4-异构体）和与非对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐合成1-取代的6-（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一（1,6-异构体）每种方法仅以很高的产率提供了相应的异构体。产品的结构基于1 H和13进行分配C NMR以及2D HMBC光谱分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00382

文献信息

• Regioselectively Controlled Synthesis of N-Substituted (Trifluoromethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Andreia M. P. W. da Silva、Fabio M. da Silva、Helio G. Bonacorso、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00382

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselectively controlled method for the preparation of both 1,4- and 1,6-regioisomers of 1-substituted 4(6)-trifluoromethyl-pyrimidin-2(1H)-ones is described. Both regioisomers were synthesized from the cyclocondensation reaction of 4-substituted 1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-ones: with nonsymmetric ureas for the 1-substituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones (1,4-isomer)

  描述了一种简单且区域选择性控制的方法，用于制备1-取代的4（6）-三氟甲基-嘧啶-2（1 H）-ones的1,4-和1,6-区域异构体。两种区域异构体均由4-取代的1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮的环缩合反应合成：与非对称脲合成1-取代的4-（三氟甲基）嘧啶-2（1）H）-一（1,4-异构体）和与非对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐合成1-取代的6-（三氟甲基）嘧啶-2（1 H）-一（1,6-异构体）每种方法仅以很高的产率提供了相应的异构体。产品的结构基于1 H和13进行分配C NMR以及2D HMBC光谱分析。