(+/-)-6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-[3-methoxymethyl-5-(3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-[3-methoxymethyl-5-(3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-[3-methoxymethyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]quinoxaline；6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-[3-(methoxymethyl)-5-pyridin-3-yl-1,2,4-triazol-4-yl]quinoxaline
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₆O₃
• 分子量: 447.28
• InChiKey: ILZYIIMHGLHXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 (+/-)-6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-[3-methoxymethyl-5-(3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以68%的产率得到(-)-6,7-dichloro-1,4-dihydro-5-[3-(methoxymethyl)-5-(3-pyridinyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinediones

  摘要：

  这项发明涉及选择性N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂的2,3(1H,4H)-喹诺酮二酮衍生物。更具体地说，该发明涉及5-三唑基-2,3(1H,4H)-喹诺酮二酮衍生物的制备、含有这些衍生物的组合物以及这些衍生物的用途。它还涉及一种治疗急性神经退行性疾病和慢性神经疾病的方法。

  公开号：

  US06333326B1

文献信息

• QUINOXALINEDIONES
  申请人：Pfizer Research and Development Company, N.V./S.A.

  公开号：EP0885212A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6333326B1
  申请人：——

  公开号：US6333326B1

  公开（公告）日：2001-12-25
• US6376490B1
  申请人：——

  公开号：US6376490B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• [EN] QUINOXALINEDIONES<br/>[FR] QUINOXALINEDIONES
  申请人：PFIZER RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, N.V./S.A.

  公开号：WO1997032873A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is a 5-membered ring heteroaryl group containing 3 or 4 nitrogen heteroatoms which is linked to the quinoxalinedione ring by a ring carbon or nitrogen atom, or is a 6-membered ring heteroaryl group containing from 1 to 3 nitrogen heteroatoms which is linked to the quinoxalinedione ring by a ring carbon atom, either of said groups being optionally benzo-fused and optionally substituted, including in the benzo-fused portion, by 1 or 2 substituents each independently selected from C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl, halo, hydroxy, C1-C4 alkoxy, C3-C7 cycloalkyloxy, -COOH, C1-C4 alkoxycarbonyl, -CONR3R4, -NR3R4, -S(O)p(C1-C4 alkyl), -SO2NR3R4, aryl, aryloxy, aryl(C1-C4)alkoxy and het, said C1-C4 alkyl being optionally substituted by C3-C7 cycloalkyl, halo, hydroxy, C1-C4 alkoxy, halo(C1-C4)alkoxy, C3-C7 cycloalkyloxy, C3-C7 cycloalkyl(C1-C4)alkoxy, -COOH, C1-C4 alkoxycarbonyl, -CONR3R4, -NR3R4, -S(O)p(C1-C4 alkyl), -SO2(aryl), -SO2NR3R4, morpholino, aryl, aryloxy, aryl(C1-C4)alkoxy or het, and said C2-C4 alkenyl being optionally substituted by aryl; R1 and R2 are each independently selected from H, fluoro, chloro, bromo, C1-C4 alkyl and halo(C1-C4)alkyl; R3 and R4 are either each independently selected from H and C1-C4 alkyl or, when taken together, are C5-C7 alkylene; p is 0, 1 or 2; together with the preparation of, compositions containing, the uses of and intermediates used in the synthesis of, such compounds. The compounds are useful as NMDA receptor antagonists for treating acute neurodegenerative and chronic neurological disorders.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle R représente un groupe hétéroaryl à cycle à cinq éléments contenant 3 ou 4 hétéroatomes d'azote, ce groupe étant lié au cycle de quinoxylinedione par un atome de carbone ou d'azote, ou bien R représente un groupe hétéroaryl à cycle à six éléments contenant de 1 à 3 hétéroatomes d'azote, ce groupe étant lié au cycle de quinoxalinedione par un atome de carbone, l'un ou l'autre de ces groupes étant éventuellement fusionné par benzo et éventuellement substitué, y compris la partie fusionnée par benzo, par 1 ou 2 substituants, chacun étant indépendamment sélectionné à partir de alkyle en C1-C4, alcényle en C2-C4, cycloalkyle en C3-C7, halo, hydroxy, alcoxy C1-C4, cycloalcoxy en C3-C7, -COOH, alcoxycarbonyle C1-C4, -CONR3R4, -NR3R4, -S(O)p(alkyle C1-C4), -SO2NR3R4, aryle, aryloxy, aryl(C1-C4)alcoxy et het, cet alkyle en C1-C4 étant éventuellement substitué par cycloalkyl en C3-C7, halo, hydroxy, alcoxy en C1-C4, halo(C1-C4)alcoxy, cycloalkyloxy en C3-C7, cycloalkyl C3-C7 alcoxy (C1-C4), -COOH, alcoxycarbonyle en C1-C4, -CONR3R4, -NR3R4, -S(O)p(alkyle C1-C4), -SO2(aryl), -SO2NR3R4, morpholino, aryle, aryloxy, aryl(C1-C4)alcoxy ou het, et cet alcényle en C2-C4 étant éventuellement substitué par aryle. R1 et R2 sont chacun indépendamment sélectionnés à partir de H, fluoro, chloro, bromo, alkyle en C1-C4 et halo(C1-C4) alkyle; R3 et R4 sont l'un et l'autre indépendamment sélectionnés chacun à partir de H et alkyle en C1-C4 ou bien, réunis, représentent alkylène en C5-C7; p vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne également la préparation de ces composés, des compositions les contenant, leurs utilisations et l'utilisation des intermédiaires utilisés dans leur synthèse. Ces composés sont utilisés comme antagonistes des récépteurs NMDA en vue de traiter des troubles neurodégénératifs aigus et neurologiques chroniques.