N-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-N-methyl-N-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-N-methyl-N-phenylamine
• 英文别名: N-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-N-methylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DUHTUKSYWLYVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 聚合甲醛 、 N-甲基苯胺 在 titanium(III) chloride 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到N-(1,4-dioxan-2-ylmethyl)-N-methyl-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基曼尼希型反应：在水性酸性条件下，Ti（III）/ t- BuOOH体系选择性地使醚选择性进行α-CH氨甲基化

  摘要：

  叔丁氧基自由基，由钛（III）产生的酮电子还原叔-butylhydroperoxide，选择性地从抽象的醚类α-H原子。所得的α-醚基团加到在水的酸性条件下原位形成的亚甲基亚胺盐的C-原子上，导致在室温下醚的一锅氨基甲基化。还考虑了醚的氨基烷基化，并讨论了金属离子的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.014

文献信息

• A free radical Mannich type reaction: selective α-CH aminomethylation of ethers by Ti(III)/t-BuOOH system under aqueous acidic conditions
  作者：Angelo Clerici、Rosalba Cannella、Nadia Pastori、Walter Panzeri、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.014

  日期：2006.6

  tert-butylhydroperoxide, selectively abstracts an α-H atom from ethers. The resulting α-ethereal radicals add to the C-atom of methylene iminium salts, formed in situ under aqueous acidic conditions, leading to a one-pot aminomethylation of ethers at room temperature. The aminoalkylation of ethers is also considered and the role of the metal ion is discussed.

  叔丁氧基自由基，由钛（III）产生的酮电子还原叔-butylhydroperoxide，选择性地从抽象的醚类α-H原子。所得的α-醚基团加到在水的酸性条件下原位形成的亚甲基亚胺盐的C-原子上，导致在室温下醚的一锅氨基甲基化。还考虑了醚的氨基烷基化，并讨论了金属离子的作用。