3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-2H-1,3-benzothiazin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: IHFLLFWXGBVUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪酮衍生物的设计和合成作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  设计并合成了一系列1,3-苯并噻嗪酮衍生物用于药理评估。在合成的19种化合物中，某些化合物在RAW264.7细胞中具有抑制LPS诱导的亚硝酸盐和TNF-α产生，下调COX-2并增加IL-10产生的高活性。在体外试验中，所有化合物均无明显的细胞毒性。化合物25的LD50值大于2000 mg / kg，比美洛昔康更安全。化合物25在LPS诱导的RAW264.7细胞中显着抑制NF-κB和STAT3的磷酸化。合成的化合物对COX活性的抑制作用比美洛昔康弱。化合物25显示出比美洛昔康更低的胃肠道毒性。此外，化合物25减少了角叉菜胶诱发的足爪水肿模型的肿胀，并显着降低了PGE2水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115526
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种1，3-苯并噻嗪酮类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1，3‑苯并噻嗪酮类化合物，其化学结构式为：或，其中R1分别为C1‑C4的直链烷基或甲基乙酯基，R2为杂环化合物或取代苯基。本发明化合物在细胞水平上具有与美洛昔康和吡罗昔康等已知药物相当，甚至更高活性，而且具有抗炎、抗癌、抗菌活性，且相对市售昔康类化合物毒性更低，更加安全有效。

  公开号：

  CN109384740A