2-phenylpropyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropyl benzoate
• 英文别名: 2-Phenylpropyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QAJKXZBSXLINCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropyl benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-(2-phenylpropyl) benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架负载的铜光氧化还原催化剂用于亚胺基自由基介导的反应

  摘要：

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300233
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 9-氮杂久洛尼定 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-phenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇酰化中尺寸诱导的选择性反转

  摘要：

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。

  DOI：

  10.1002/chem.202101905

文献信息

• Enzymatic hydrolyses of acetoxy- and phenethylbenzoates by Candida cylindracea lipase
  作者：Antonio Cipiciani、Francesco Fringuelli、Anna Maria Scappini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00519-4

  日期：1996.7

  The lipase from Candida cylindracea (CCL) deacetyles rapidly and selectively all three regioisomer methyl acetoxybenzoates. In the enzymatic hydrolyses of analogous aryl acetoxybenzoates, the difference of reactivity between the acetoxy and benzoyloxy functionalities is reduced and a methoxy group in meta position of the aryl group reverses the reactivity order making the compounds aspirin or aspirin-like

  来自Candida cylindracea（CCL）的脂肪酶可快速且选择性地使所有三种区域异构体乙酰氧基苯甲酸甲酯脱乙酰。在类似的芳基乙酰氧基苯甲酸酯的酶水解中，乙酰氧基和苯甲酰氧基官能团之间的反应性差异减小，并且芳基间位的甲氧基反转了反应性顺序，从而使化合物为阿司匹林或类似阿司匹林的前药。苯乙基苯甲酸酯的酶促水解的对映选择性的程度与立体异构中心的位置有关。
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Metal-Free Oxidative Cross Esterification of Alcohols<i>via</i>Acyl Chloride Formation
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201500912

  日期：2016.1.7

  achieved using trichloroisocyanuric acid as an oxidant. The alcohols were converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which were then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic and allylic alcohols and phenols. A wide variety of esters was obtained in satisfactory yields.

  使用三氯异氰尿酸作为氧化剂，可以实现一种新型的无金属的醇类氧化交叉​​酯化反应。将该醇原位转化为其相应的酰氯，然后使它们与伯和仲脂族，苄基和烯丙基醇和苯酚反应。以令人满意的产率获得了多种酯。
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.005

  日期：2012.11

  Résumé A new, simple and highly chemoselective method for both acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic anhydride in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to the corresponding acetates and benzoates with high yields. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the acetylation reactions and was recovered several times with negligible loss in its activity or a negligible catalyst leaching, and also there is no need for regeneration. Remarkably, a selective mono-acetylation of symmetrical diols can be achieved chemoselectively by employing the same catalyst.

  摘要 介绍了一种新的、简单和高化学选择性的方法，即在聚苯乙烯支撑的三氯化镓（PS/GaCl3）作为高活性和可重复使用的异质路易斯酸催化剂存在下，用乙酸酐对醇和酚进行乙酰化和苯甲酰化。在这一催化体系中，伯醇、仲醇、叔醇以及苯酚被高产率转化为相应的醋酸盐和苯甲酸盐。异源催化剂在乙酰化反应中具有很高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，而且无需再生。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现对称二元醇的选择性单乙酰化。
• Gas‐Free Amino‐ and Alkoxycarbonylation of Aryl Iodides in a Bioinspired Deep Eutectic Solvent with Mo(CO)₆ as a Safe CO Source
  作者：Francesco Messa、Andrea Nicola Paparella、Dominik Veselý、Jozef Krajčovič、Paride Papadia、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1002/ejoc.202300309

  日期：2023.6.21

  The synergy between a nature-inspired ionic solvent and Mo(CO)6, as a solid source of carbon monoxide, allowed to develop a Pd-catalyzed amino- and alkoxycarbonylation under mild reaction conditions and with an improved degree of sustainability.

  受自然启发的离子溶剂与作为一氧化碳固体源的Mo(CO) 6之间的协同作用，可以在温和的反应条件下开发出Pd催化的氨基和烷氧基羰基化反应，并提高了可持续性。