(3E,5E)-N-benzoyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-N-benzoyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 英文别名: 1-benzoyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one；1-Benzoyl-3,5-dibenzyliden-piperidin-4-on；1-benzoyl-3,5-bis((E)-phenylmethylene)-4-piperidone；(3E,5E)-1-benzoyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: OZHYSMNFNCQACV-WPHIWBHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-N-benzoyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-benzoyl-3,5-dibenzyl-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  McElvain; McMahon, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 901,904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3E,5E)-N-benzoyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  McElvain; McMahon, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 901,904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-catalysed annulation of enals to tethered dienones: efficient synthesis of bicyclic dienes
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Beneesh P. Babu、Vimal Varghese、Rony Rajan Paul、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c0ob00180e

  日期：——

  Homoenolates generated from α,β-unsaturated aldehydes using NHC catalysis underwent facile addition to dibenzylidene cyclohexanone to afford bicyclic cyclopentenes as single diastereomers.

  使用 NHC 催化法从 α、β-不饱和醛中生成的均烯醇酸盐与二亚苄基环己酮进行了简易加成，得到了单非对映异构体的双环环戊烯。
• Design, synthesis and cytotoxic properties of novel 1-[4-(2-alkylaminoethoxy)phenylcarbonyl]-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones and related compounds
  作者：Umashankar Das、Jane Alcorn、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.002

  日期：2007.1

  The 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones I contain the 1,5-diaryl-3-oxo-1,4-pentadienyl pharmacophore which is considered to interact at a complementary binding site in susceptible neoplasms. The hypothesis was formulated that the presence of an acyl group attached to the piperidyl nitrogen atom in series 1 may interact with an additional binding site thereby enhancing cytotoxic potencies. This concept led to the synthesis of various N-acyl-3,5-bis(arylidene)-4-pipetidones 3-7 many of which displayed significant cytotoxicity towards a variety of cancer cell lines. A comparison of the potencies between the compounds in series I and the related nonquaternary analogues 3-6 revealed that in approximately half of the comparisons made, the N-acyl analogues had increased potencies. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2007/59613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• McElvain; McMahon, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 901,904
  作者：McElvain、McMahon

  DOI：——

  日期：——