2-((4-chlorophenyl) (morpholino) methyl) phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl) (morpholino) methyl) phenol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)-morpholin-4-ylmethyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: LGACAMGKXBAKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氯苯硼酸 、 水杨醛 在 chitosan 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2-((4-chlorophenyl) (morpholino) methyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖：高效，绿色，可重复使用的生物聚合物催化剂，用于通过波塔希斯·波诺斯-曼尼希反应合成烷基氨基酚

  摘要：

  我们筛选了不同的功能化聚合催化剂，如nafion®117，PEG-OSO 3 H，tween®80，聚苯乙烯–SO 3 H和壳聚糖，通过一锅三锅法通过波塔西斯·波罗诺–曼尼希反应制备烷基氨基酚的催化功效。邻羟基醛，仲胺和各种硼酸的组分缩合。观察到反应在短时间内完成，并且由于壳聚糖非均相催化剂的产率是最佳的。此外，可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用多达十个循环。从重复使用的第六个周期开始观察到催化活性的平稳损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.004

文献信息

• Magnetically Retrievable Nanocomposite Based on Thiosemicarbazide–Formaldehyde Resin as a Versatile Nucleophilic Scavenger
  作者：Maomin Zhen、Danfeng Zhang、Zeyu Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00090

  日期：2016.12.12

  retrievable nanocomposite was prepared by in situ polycondensation and entrapment of iron oxide nanoparticles. This material was found to be efficient in trapping excess electrophilic reagents such as carbonyl compounds, acid chlorides and isothiocyanates. Advantages of the new scavenger include facile preparation, high loading capacity, low cost, satisfactory swelling properties in polar solvents, and

  通过原位缩聚和包埋氧化铁纳米颗粒制备了可磁性回收的纳米复合材料。发现该材料可有效捕集过量的亲电试剂，例如羰基化合物，酰氯和异硫氰酸酯。新型清除剂的优点包括制备简便，装载量高，成本低，在极性溶剂中具有令人满意的溶胀性能以及方便的磁回收。
• Chitosan: highly efficient, green, and reusable biopolymer catalyst for the synthesis of alkylaminophenols via Petasis borono–Mannich reaction
  作者：Sirigi Reddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.004

  日期：2015.8

  nafion® 117, PEG-OSO3H, tween® 80, poly styrene –SO3H and chitosan for the preparation of alkylaminophenols through Petasis borono–Mannich reaction by one-pot three component condensation of o-hydroxy aldehydes, secondary amines, and various boronic acids. It was observed that the reaction was completed in a short period of time and the yield was optimum by virtue of chitosan heterogeneous catalyst. Furthermore

  我们筛选了不同的功能化聚合催化剂，如nafion®117，PEG-OSO 3 H，tween®80，聚苯乙烯–SO 3 H和壳聚糖，通过一锅三锅法通过波塔西斯·波罗诺–曼尼希反应制备烷基氨基酚的催化功效。邻羟基醛，仲胺和各种硼酸的组分缩合。观察到反应在短时间内完成，并且由于壳聚糖非均相催化剂的产率是最佳的。此外，可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用多达十个循环。从重复使用的第六个周期开始观察到催化活性的平稳损失。
• Three-component, solvent-free synthesis of Betti base catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-018-2169-z

  日期：2018.8

  this work, efficient, mild, and eco-friendly procedure of 1-aminoalkyl-2-phenol/Betti base from one-pot three-component condensations of aldehyde, phenol, and morpholine in the presence of sulfated polyborate catalyst, under a solvent-free condition at 100 °C, is described. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, aqueous work-up procedure, low cost, stable, reusable

  摘要在这项工作中，在溶剂化硫酸多硼酸盐催化剂存在下，由一锅三元乙醛，苯酚和吗啉的缩合反应制得的1-氨基烷基-2-苯酚/贝蒂碱的高效，温和和环保的方法描述了100°C时的无条件状态。本方法的主要优点是反应时间短，产率高，水后处理程序，成本低，稳定，可重复使用的催化剂和无溶剂的反应条件。 图形概要
• Multicomponent Petasis-borono Mannich Preparation of Alkylaminophenols and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Íris Neto、Joana Andrade、A. S. Fernandes、Catarina Pinto Reis、Jagadish K. Salunke、Arri Priimagi、Nuno R. Candeias、Patrícia Rijo

  DOI：10.1002/cmdc.201600244

  日期：2016.9.20

  starting from salicylaldehyde and its derivatives. The obtained compounds were tested against a large panel of microorganisms, Gram-positive and Gram-negative bacteria, and a yeast. Among the several tertiary amine derivatives tested, indoline-derived aminophenols containing a nitro group at the para-phenol position showed considerable activity against bacteria tested with minimal inhibitory concentrations

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。
• A green protocol for the one-pot multicomponent Petasis boronic Mannich reaction using ball milling
  作者：R. Hosseinzadeh、Z. Lasemi、M. Oloub、M. Pooryousef

  DOI：10.1007/s13738-016-0983-y

  日期：2017.2

  Solvent-free reactions of salicylaldehyde with various boronic acids and amines were accomplished under ball-milling conditions to achieve the corresponding alkyl- and arylaminophenols in good to excellent yields. This simple protocol offers advantages such as high yields, shorter reaction times, simple workup procedure and eco-friendliness.

  水杨醛与各种硼酸和胺的无溶剂反应是在球磨条件下完成的，从而以良好或优异的收率获得了相应的烷基和芳基氨基苯酚。这种简单的方案具有诸如高收率，较短的反应时间，简单的后处理程序和环保的优点。