(3-picolyl)(4-picolyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-picolyl)(4-picolyl)amine
• 英文别名: 3,4'-bis(pyridylmethyl)amine；Pyridin-4-ylmethyl-pyridin-3-ylmethyl-amine；1-pyridin-4-yl-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD02656618
• 分子量: 199.255
• InChiKey: HTIBRCUBBWLXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-picolyl)(4-picolyl)amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [Cu(PPh₃)₂(N-(4-methylpyridyl)-N-(3-methylpyridyl)dithiocarbamate−)]
  参考文献：
  名称：

  基于单核和双核杂合Cu（I）二硫-PPh 3络合物的高效可循环使用的预催化剂，可生产各种糖缀合物三唑

  摘要：

  高效且可重复使用的预制单核和双核杂多铜（I）二硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯络合物基催化剂，[Cu（PPh 3）2（L）]和[ Cu 2（PPh 3）4（L） ]  ñ - （4-甲基吡啶基） - ñ - （3-甲基吡啶基）二硫代氨基甲酸-大号1 1，N-甲基呋喃基-N- methylthiophenedithiocarbamate-大号2 2 ; 4-氯苯dithiocarbimate 2-大号3 3，4-bromobenzenesulfonyldithiocarbimate 2-大号4 4）已被用于叠氮化物和炔烃的环加成反应中，以在Click化学中形成各种糖缀合物三唑。这些新的预催化剂已通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-vis。，1 H，13 C { 1 H}和31 P { 1 H} NMR光谱进行了表征，并且它们的结构已经过由X射线晶体学显示。在（结构1，2）/（3，4）的铜原子位于四个坐标（P内2小号2）/（P

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.009
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-氨甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(3-picolyl)(4-picolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  配体主导的一维银(I)-双(吡啶基甲基)胺配位链的合成与结构

  摘要：

  摘要 反应物减缓 Ag(I) 盐与 3,4'-双(吡啶基甲基)胺 (3,4'-bpma) 的扩散，3,4'-bpma 是一种非对称双吡啶基配体，具有非无辜的胺骨架，得到聚合配位加合物 1 –5 具有通式 {[Ag(3,4′-bpma)(solv)]X}n（solv = H2O、CH3OH 和无；X= CF3CO2–、BF4–、ClO4–、CF3SO3– 和 SbF6 –)。单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 分析表明，Ag(I) 配位聚合物 (CPs) 1-5 的无色晶体具有非常相似的一维 (1D) 非扁平链结构，优先描述为“拉链状”而不是梯状或双链链拓扑。这些 Ag(I) CP 中的 3,4'-bpma 配体显示出具有 gauche-trans（1,4 和 5）和 trans-trans（2 和 3）构象的 μ3 桥接模式。值得注意的是，阴离子对固态 Ag(I) CPs 的结构调节没有表现出强烈的影响，但确实会影响

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2016.07.031

文献信息

• New pyrrolidine and pyrroline derivatives of fullerenes: from the synthesis to the use in light-converting systems
  作者：P. A. Troshin、A. S. Peregudov、S. I. Troyanov、R. N. Lyubovskaya

  DOI：10.1007/s11172-008-0126-4

  日期：2008.5

  pyrroline derivatives of fullerenes C60 and C70 were synthesized and characterized. The proposed procedures afford the reaction products in yields twice as high (80–85%) as those attained by the classical Prato reaction. The reactions proceed with virtually complete regio- (in the case of C70) and stereoselectivity to afford only cis-2′,5′-disubstituted and trans-1′,2′,5′-trisubstituted pyrrolidinofullerenes

  作者对由吡啶甲胺和苄胺衍生物生成的偶氮甲碱和腈叶立德的 [2+3] 环加成反应生成富勒烯的研究结果进行了系统化，并考虑了新的实验数据。催化剂和微波辐射促进叶立德的形成以及它们与富勒烯的加入首次被成功使用。合成并表征了大量新的富勒烯 C60 和 C70 的吡咯烷和吡咯啉衍生物。所提出的程序提供的反应产物的产率是经典普拉托反应的两倍（80-85%）。该反应以几乎完全的区域-（在 C70 的情况下）和立体选择性进行，仅提供顺式-2',5'-二取代和反式-1',2',5'-三取代的吡咯烷富勒烯。吡啶基取代的吡咯烷富勒烯与金属卟啉和酞菁反应形成自序配位配合物。后者是自然光合天线系统的类似物，因为这些复合物在暴露于光线时会发生光致电荷分离。
• <p>Synthesis and antitumor activity of novel pyridinium fullerene derivatives</p>
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hitomi Ikeda、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.2147/ijn.s212045

  日期：——

  cis-14 (15 mg/kg) significantly exhibited antitumor activity in mouse xenograft model of human lung cancer. CONCLUSION We synthesized a novel set of mono-adduct fullerene derivatives functionalized with pyridinium groups and found that most of them show potent antiproliferative activities against cancer cell lines and some of them show significant antitumor activities in vivo. We propose that these fullerene

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论
• An Efficient [2+3] Cycloaddition Approach to the Synthesis of Pyridyl-Appended Fullerene Ligands
  作者：Pavel A. Troshin、Alexander S. Peregudov、David Mühlbacher、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200500048

  日期：2005.7

  derivatives as substrates to generate azomethine ylides for [2+3] cycloaddition to [60]fullerene. A considerable difference in the reactivity of isomeric picolylamines was observed; however, even less reactive 3-picolylamines afford high yields of products under acid or base catalysis. This method provides easy access to a large family of valuable ligands (pyridyl-substituted pyrrolidinofullerenes) that can

  我们已经使用 2-、3- 和 4-吡啶甲胺及其各种 N-取代衍生物作为底物来生成用于 [2+3] 环加成到 [60] 富勒烯的偶氮甲碱叶立德。观察到异构吡啶甲胺的反应性存在显着差异；然而，即使是反应性较低的 3-甲基吡啶胺在酸或碱催化下也能提供高产率的产物。这种方法可以轻松获得大量有价值的配体（吡啶基取代的吡咯烷富勒烯），这些配体可用于设计过渡金属配合物和与金属卟啉非共价键合的二元组。异常高的产品收率和合成程序的便利性（2-10 分钟在 1 中回流加热试剂，大多数情况下空气中的 2-二氯苯）以及广泛的合成潜力使该反应成为常用的普拉托方法的良好替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Highly efficient and recyclable pre-catalysts based on mono- and dinuclear heteroleptic Cu(I) dithio- PPh3 complexes to produce variety of glycoconjugate triazoles
  作者：Avadhesh K. Singh、Chote Lal Yadav、Kunj Bihari Mishra、Santosh K. Singh、Ajit N. Gupta、Vinod Kumar Tiwari、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.009

  日期：2019.6

  (C, H, N) analysis, IR, UV–vis., 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been revealed by X-ray crystallography. In the structures of (1,2)/(3,4) the copper atoms are situated within a four coordinate (P2S2)/(P2NS) distorted tetrahedral geometry. Notably in the dinuclear complexes 3 and 4, the dithiocarbimate ligands are bonded in a S, S- chelating mode to one copper atom

  高效且可重复使用的预制单核和双核杂多铜（I）二硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯络合物基催化剂，[Cu（PPh 3）2（L）]和[ Cu 2（PPh 3）4（L） ]  ñ - （4-甲基吡啶基） - ñ - （3-甲基吡啶基）二硫代氨基甲酸-大号1 1，N-甲基呋喃基-N- methylthiophenedithiocarbamate-大号2 2 ; 4-氯苯dithiocarbimate 2-大号3 3，4-bromobenzenesulfonyldithiocarbimate 2-大号4 4）已被用于叠氮化物和炔烃的环加成反应中，以在Click化学中形成各种糖缀合物三唑。这些新的预催化剂已通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-vis。，1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱进行了表征，并且它们的结构已经过由X射线晶体学显示。在（结构1，2）/（3，4）的铜原子位于四个坐标（P内2小号2）/（P
• Synthesis and structures of ligand-dominated one-dimensional silver(I)–bis(pyridylmethyl)amine coordination chains
  作者：Hung-Jui Lin、Yu-Chiao Liu、Yu-Jui Tseng、Jing-Yun Wu

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.07.031

  日期：2016.10

  Ag(I) salts with 3,4′-bis(pyridylmethyl)amine (3,4′-bpma), an unsymmetric bis-pyridyl ligand equipped with a non-innocent amine backbone, afforded polymeric coordination adducts 1–5 having a general formula [Ag(3,4′-bpma)(solv)]X}n (solv = H2O, CH3OH, and none; X= CF3CO2–, BF4–, ClO4–, CF3SO3–, and SbF6–). Single-crystal X-ray diffraction (SCXRD) analyses reveal that colorless crystals of Ag(I) coordination

  摘要 反应物减缓 Ag(I) 盐与 3,4'-双(吡啶基甲基)胺 (3,4'-bpma) 的扩散，3,4'-bpma 是一种非对称双吡啶基配体，具有非无辜的胺骨架，得到聚合配位加合物 1 –5 具有通式 [Ag(3,4′-bpma)(solv)]X}n（solv = H2O、CH3OH 和无；X= CF3CO2–、BF4–、ClO4–、CF3SO3– 和 SbF6 –)。单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 分析表明，Ag(I) 配位聚合物 (CPs) 1-5 的无色晶体具有非常相似的一维 (1D) 非扁平链结构，优先描述为“拉链状”而不是梯状或双链链拓扑。这些 Ag(I) CP 中的 3,4'-bpma 配体显示出具有 gauche-trans（1,4 和 5）和 trans-trans（2 和 3）构象的 μ3 桥接模式。值得注意的是，阴离子对固态 Ag(I) CPs 的结构调节没有表现出强烈的影响，但确实会影响