N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-chloropyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-chloropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-phenylphenyl)pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• 分子量: 281.744
• InChiKey: IPXSKLBMVOJUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-chloropyrimidin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 1,1'-biphenyl-4-yl-(2-((4-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl)amino)-4-pyrimidinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基嘧啶氨基甲酸酯作为Lck的有效和口服活性抑制剂：合成，SAR和体内抗炎活性。

  摘要：

  淋巴细胞特异性激酶（Lck）是在T细胞和NK细胞中表达的Src家族的胞质酪氨酸激酶。小鼠和人类的遗传证据均表明，Lck激酶活性对于由T细胞受体（TCR）介导的信号至关重要，后者可导致正常的T细胞发育和激活。预期Lck的小分子抑制剂可用于治疗T细胞介导的自身免疫和炎性疾病和/或器官移植排斥。在本文中，我们描述了2-氨基嘧啶氨基甲酸酯的合成，结构-活性关系以及药理学表征，这是一类对Lck具有有效和选择性抑制作用的新型化合物。该系列中最有希望的化合物2,6-二甲基苯基2-（（3，

  DOI：

  10.1021/jm060435i
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 4-氨基联苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以53%的产率得到N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-chloropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从头设计的方法针对包膜蛋白袋，以鉴定抗登革热病毒的小分子。

  摘要：

  登革热是一种由蚊子传播的病毒性疾病，已成为全球主要的公共卫生问题。该疾病具有广泛的临床表现，从轻度感冒样疾病到更严重的出血性登革热和登革热休克综合症。目前，尚无用于治疗该疾病的批准药物或有效疫苗。包膜蛋白（E）是病毒体表面的主要成分。该蛋白在病毒进入过程中起关键作用，构成了抗病毒药物开发的诱人靶标。E蛋白的晶体结构表明存在被洗涤剂正辛基-β-d-葡萄糖苷（β-OG）占据的疏水口袋。该口袋位于结构域I和II之间的铰链区，对于病毒体与宿主细胞融合所需的低pH触发构象重排很重要。针对与E结合并充当病毒进入抑制剂的新型分子的设计，我们通过从头开始在疏水位点（β-OG）内“生长”分子进行了从头设计方法。从产生的24万多个小分子中，选择2,4个嘧啶支架作为最佳候选物，从中一个合成的化合物显示出微摩尔活性。为此，对分子进行了基于分子动力学的优化，并通过计算机设计了三十种衍生物，对其进行了合成并对其抑制登

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111628