9H-fluoren-9-ylmethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: HIELIWLCJOQJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氨基甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  衍生自杂芳族胺和选定的甾半酯的酰胺。

  摘要：

  该小组目前的兴趣集中在研究具有潜在细胞毒性的新型酰胺。所提出的一系列化合物是由选定的甾半酯和杂芳族胺合成的。合成规程以简单且经济的方式设计，分为适用于合成化合物的几种通用方法。测试了对源自人T淋巴细胞白血病，乳腺腺癌和宫颈癌的细胞的细胞毒性，并与对正常人成纤维细胞的测试进行了比较。大多数基于羊毛甾醇的化合物（3-5和7-10）显示出中等至良好的细胞毒性，而只有两种胆固醇衍生物（18和19）显示出对人T淋巴细胞白血病细胞系的中等细胞毒性。在这一系列酰胺中，化合物8和9表现出合理的细胞毒性，在T淋巴细胞白血病[14.5 +/- 0.4μM（8）和18.5 +/- 3.9μM（9）]，乳腺腺癌[19.5 +/- 2.1μM（8）和23.1 +/- 4.0 muM（9）]和子宫颈癌[24.8 +/- 5.3 muM（8）和29.1 +/- 4.7 muM（9）]。仅化合物8对正常人成纤维细胞（40

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.10.003
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自杂芳族胺和选定的甾半酯的酰胺。

  摘要：

  该小组目前的兴趣集中在研究具有潜在细胞毒性的新型酰胺。所提出的一系列化合物是由选定的甾半酯和杂芳族胺合成的。合成规程以简单且经济的方式设计，分为适用于合成化合物的几种通用方法。测试了对源自人T淋巴细胞白血病，乳腺腺癌和宫颈癌的细胞的细胞毒性，并与对正常人成纤维细胞的测试进行了比较。大多数基于羊毛甾醇的化合物（3-5和7-10）显示出中等至良好的细胞毒性，而只有两种胆固醇衍生物（18和19）显示出对人T淋巴细胞白血病细胞系的中等细胞毒性。在这一系列酰胺中，化合物8和9表现出合理的细胞毒性，在T淋巴细胞白血病[14.5 +/- 0.4μM（8）和18.5 +/- 3.9μM（9）]，乳腺腺癌[19.5 +/- 2.1μM（8）和23.1 +/- 4.0 muM（9）]和子宫颈癌[24.8 +/- 5.3 muM（8）和29.1 +/- 4.7 muM（9）]。仅化合物8对正常人成纤维细胞（40

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.10.003

文献信息

• Amides derived from heteroaromatic amines and selected steryl hemiesters
  作者：Uladzimir Bildziukevich、Lucie Rárová、David Šaman、Libor Havlíček、Pavel Drašar、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.10.003

  日期：2013.12

  on investigation of novel amides with potential cytotoxicity. The presented series of compounds was synthesized from selected steryl hemiesters and heteroaromatic amines. The synthetic protocol was designed in a simple and economic way, and divided into several general methodologies applicable to the compounds synthesized. The cytotoxicity was tested on cells derived from human T-lymphoblastic leukemia

  该小组目前的兴趣集中在研究具有潜在细胞毒性的新型酰胺。所提出的一系列化合物是由选定的甾半酯和杂芳族胺合成的。合成规程以简单且经济的方式设计，分为适用于合成化合物的几种通用方法。测试了对源自人T淋巴细胞白血病，乳腺腺癌和宫颈癌的细胞的细胞毒性，并与对正常人成纤维细胞的测试进行了比较。大多数基于羊毛甾醇的化合物（3-5和7-10）显示出中等至良好的细胞毒性，而只有两种胆固醇衍生物（18和19）显示出对人T淋巴细胞白血病细胞系的中等细胞毒性。在这一系列酰胺中，化合物8和9表现出合理的细胞毒性，在T淋巴细胞白血病[14.5 +/- 0.4μM（8）和18.5 +/- 3.9μM（9）]，乳腺腺癌[19.5 +/- 2.1μM（8）和23.1 +/- 4.0 muM（9）]和子宫颈癌[24.8 +/- 5.3 muM（8）和29.1 +/- 4.7 muM（9）]。仅化合物8对正常人成纤维细胞（40