diphenyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₅P
• 分子量: 439.448
• InChiKey: YJATXSDBPYNZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到diphenyl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钇催化Birum-Oleksyszyn反应一锅法合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  三氟甲磺酸钇首次被用作通过一锅三组分 Birum-Oleksyszyn 反应合成 α-氨基膦酸盐的高效绿色催化剂。在这种路易斯酸的作用下，通过在复杂的反应网络中实现适当的平衡来提高产率和反应化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ra07718j

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of N-Protected Diphenyl 1-Aminoalkyl­phosphonates
  作者：Achiel Haemers、Pieter Van der Veken、Ibrahim El Sayed、Jurgen Joossens、Christian Stevens、Koen Augustyns

  DOI：10.1055/s-2004-837307

  日期：——

  Diphenyl α-aminomethylphosphonates are prepared in good yields using a Lewis acid catalyzed Birum-Oleksyszyn reaction. This approach enlarges the scope of this reaction, allowing the use of aldehydes and ketones and the use of acid-labile groups in the synthesis of mono-and disubstituted diphenyl 1-aminoalkylphosphonates.

  二苯基α-氨甲基膦酸酯通过路易斯酸催化的Birum-Oleksyszyn反应以良好的收率制备。这种方法扩大了该反应的适用范围，允许使用醛和酮，并在合成单取代和双取代的二苯基1-氨基烷基膦酸酯时使用耐酸性基团。
• One-pot synthesis of α-aminophosphonates by yttrium-catalyzed Birum–Oleksyszyn reaction
  作者：Davide Ceradini、Kirill Shubin

  DOI：10.1039/d1ra07718j

  日期：——

  For the first time, yttrium triflate was used as an efficient green catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a one-pot three-component Birum–Oleksyszyn reaction. Under the action of this Lewis acid, enhancement of the yield and reaction chemoselectivity was provided by the achievement of an appropriate balance in the complex network of reactions.

  三氟甲磺酸钇首次被用作通过一锅三组分 Birum-Oleksyszyn 反应合成 α-氨基膦酸盐的高效绿色催化剂。在这种路易斯酸的作用下，通过在复杂的反应网络中实现适当的平衡来提高产率和反应化学选择性。