1-nitroso-1-methyl-3-benzoylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitroso-1-methyl-3-benzoylguanidine
• 英文别名: (NZ)-N-[amino-[methyl(nitroso)amino]methylidene]benzamide
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: YHSOTDXSERVWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-1-methyl-3-benzoylguanidine 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-methyl-3-benzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯基磺酰基胍和1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍的酸水解动力学及机理

  摘要：

  已经研究了1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯基磺酰基胍2和两个1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍（4-未取代的和4-氯）5和6的酸水解动力学。对于1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯磺酰基胍2的酸水解，不存在硫氰酸根离子的催化作用，以及动力学溶剂同位素效应的值表明，确定质子转移的速率，然后进行快速脱氮或该机制涉及协调的途径。在1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍5和6的酸水解的情况下，观察到质子化形式通过两条平行的途径。一种涉及分子内质子转移协同的缓慢亲核攻击，另一种涉及分子协同质子转移和NO +排出同时进行的缓慢协同脱硝作用。

  DOI：

  10.1039/a707216c
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-benzoylguanidine 、 S-亚硝基巯基乙醇 生成 2-巯基乙醇 、 1-nitroso-1-methyl-3-benzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基胍对烷基硫醇和硫醇氨基酸的亚硝化能力评估

  摘要：

  在1中研究了亚硝基从1-亚硝基1-甲基3-甲苯磺酰胍（NOTSG）和1-亚硝基1-甲基3-苯甲酰胍（NOBMG）转移到某些硫醇（包括氨基酸半胱氨酸）。 pH范围在7到12之间。 测得的反硝化的表观双分子速率常数（k tr app）显示出钟形的pH依赖性，清楚地表明两个亚硝基胍都通过相应的中性形式反应，并且以硫醇盐阴离子形式的亲核试剂产生相应的S-亚硝基硫醇。关于半胱氨酸，三个宏观酸度常数的存在影响了反硝化反应的动力学行为。亚硝化率（k tr）获得了两种可能的亲核物质，发现由于苯甲酰基的吸电子效应较低以及由于分子内氢的建立可能使阴离子结构稳定，因此NOBMG具有较低的硫醇反硝化能力键。所述ķ TR，计算所研究的亲核试剂的值，并建立了一个布朗斯台德型积给出意想不到底片β NUC（β NUC（NOBMG）= - 0,17和β NUC（NOTSG）= - 0,11）。非典型β NUC值归因于需要对亲核试剂的前面去溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.008

文献信息

• Evaluation of transnitrosating ability of N-nitrosoguanidines to alkyl thiols and thiol amino acids
  作者：Lara Ribeiro、Luis García-Río、M. Eduarda Araújo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.008

  日期：2016.3

  nitrosoguanidines react through the corresponding neutral form, and the nucleophiles in the thiolate anion form to give the corresponding S-nitrosothiol. Regarding cysteine, the existence of three macroscopic acidity constants influenced the kinetic behavior of the transnitrosation reaction. Transnitrosation rates (ktr) of the two possible nucleophilic species were obtained and it was found that NOBMG has lower

  在1中研究了亚硝基从1-亚硝基1-甲基3-甲苯磺酰胍（NOTSG）和1-亚硝基1-甲基3-苯甲酰胍（NOBMG）转移到某些硫醇（包括氨基酸半胱氨酸）。 pH范围在7到12之间。 测得的反硝化的表观双分子速率常数（k tr app）显示出钟形的pH依赖性，清楚地表明两个亚硝基胍都通过相应的中性形式反应，并且以硫醇盐阴离子形式的亲核试剂产生相应的S-亚硝基硫醇。关于半胱氨酸，三个宏观酸度常数的存在影响了反硝化反应的动力学行为。亚硝化率（k tr）获得了两种可能的亲核物质，发现由于苯甲酰基的吸电子效应较低以及由于分子内氢的建立可能使阴离子结构稳定，因此NOBMG具有较低的硫醇反硝化能力键。所述ķ TR，计算所研究的亲核试剂的值，并建立了一个布朗斯台德型积给出意想不到底片β NUC（β NUC（NOBMG）= - 0,17和β NUC（NOTSG）= - 0,11）。非典型β NUC值归因于需要对亲核试剂的前面去溶剂。
• Kinetics and mechanism of acid hydrolysis of 1-methyl-1-nitroso-3-p-tolylsulfonylguanidine and 1-methyl-1-nitroso-3-benzoylguanidine
  作者：J. Ramón Leis、José A. Moreira、Fátima Norberto、Jim Iley、Luis García-Río

  DOI：10.1039/a707216c

  日期：——

  denitrosation or a concerted pathway is involved in the mechanism. In the case of the acid hydrolysis of 1-methyl-1-nitroso-3-benzoylguanidines 5 and 6 it was observed that the protonated form decomposes via two parallel pathways. One involves a slow nucleophilic attack concerted with an intramolecular proton transfer, and the other a slow concerted denitrosation, where a second proton transfer and NO+ expulsion

  已经研究了1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯基磺酰基胍2和两个1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍（4-未取代的和4-氯）5和6的酸水解动力学。对于1-甲基-1-亚硝基-3-对甲苯磺酰基胍2的酸水解，不存在硫氰酸根离子的催化作用，以及动力学溶剂同位素效应的值表明，确定质子转移的速率，然后进行快速脱氮或该机制涉及协调的途径。在1-甲基-1-亚硝基-3-苯甲酰基胍5和6的酸水解的情况下，观察到质子化形式通过两条平行的途径。一种涉及分子内质子转移协同的缓慢亲核攻击，另一种涉及分子协同质子转移和NO +排出同时进行的缓慢协同脱硝作用。