2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: IOGTYSAXJBQAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane 在 三氯化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 · 6H2O/KI/CH3CN/H2O：一种高效且通用的系统，用于在水合介质中从醇中化学选择性地裂解 C-O 键并形成卤化物和羰基化合物

  摘要：

  摘要 AlCl3 · 6H2O/KI/CH3CN/H2O 是一种高效且通用的系统，可在 80 °C 的水合介质中化学选择性地将酯、缩醛、醚和硫杂环戊烷的 C-O 键裂解为相应的酸、醇和羰基化合物具有良好的收益。该系统还将醇（伯/仲）转化为卤化物，并在 DMSO 存在下将醇（伯/仲）氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910500516316
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes

  摘要：

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10780

文献信息

• A mild and efficient method for the protection of carbonyl compounds as oxathiolanes, dithiolanes and dithianes catalyzed by molybdenyl acetylacetonate
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Samaresh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.146

  日期：2003.11

  Carbonyl compounds have been successfully converted into their corresponding oxathiolane, dithiolane and dithiane derivatives in excellent yields with 2-mercaptoethanol, 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiol using a catalytic amount of molybdenyl acetylacetonate.

  使用2-巯基乙醇，1，2-乙二硫醇和1，3-丙二硫醇，使用催化量的钼烯基乙酰丙酮酸酯，可成功地将羰基化合物成功转化为相应的氧杂硫杂环戊烷，二硫杂环戊烷和二噻吩衍生物。
• CERIC AMMONIUM NITRATE AS A CONVENIENT CATALYST FOR PROTECTION OF CARBONYL COMPOUNDS AS 1,3-OXATHIANES
  作者：Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1081/scc-120005996

  日期：2002.1

  method for the protection of carbonyl compounds as 1,3-oxathianes has been established by the catalytic use of ceric ammonium nitrate at ambient temperature. While different types of aryl and alkyl ketones and aldehydes were protected smoothly, cyclic aryl ketones and diaryl ketones remained unaffected under the reaction conditions.

  摘要 通过在环境温度下催化使用硝酸铈铵，建立了一种温和有效的保护羰基化合物 1,3-氧杂环丙烷的方法。虽然不同类型的芳基和烷基酮和醛被顺利保护，但环芳基酮和二芳基酮在反应条件下不受影响。
• An Efficient and Mild Deprotection of 1,3-Oxathiolanes to Carbonyl Compounds Using the Superoxide Ion
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/10426500802465850

  日期：2009.9.18

  An efficient deprotection of 1,3-oxathiolanes to carbonyl compounds has been achieved under the mild reaction conditions of tetraethylammonium superoxide in an aprotic medium at room temperature.

  在室温下，在四乙基超氧化铵在非质子介质中的温和反应条件下，1,3-氧杂硫杂环戊烷有效地脱保护为羰基化合物。
• CeCl3·7H2O-Promoted highly chemoselective hydrolysis of 1,3-oxathio- and dithioacetals
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、S. Raghavendra、M. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00854-7

  日期：2002.5

  A highly selective hydrolysis of the 1,3-oxathio- and 1,3-dithioacetals has been achieved in high yields using CeCl3.7H(2)O-NaI in acetonitrile at reflux temperature under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide range of functional groups such as TBDPS. THP, PMB, MOM, allyl, propargyl. prenyl, benzyl ethers. carbamates and acetate, etc., present in the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new entry for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals: Silver nitrite - iodine system
  作者：Kiyoharu Nishide、Kouichi Yokota、Daisaku Nakamura、Toshio Sumiya、Manabu Node、Masaru Ueda、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79173-8

  日期：1993.5

  A new reagent system (silver nitrite-iodine) was developed for demothioacetalization and dedithioacetalization reactions. The reaction using this reagent afforded the parent carbonyl compound in excellent yield under mild conditions.